羧酸衍生物——胺及酰胺ppt课件.pptxVIP

第三章烃的衍生物

第四节羧酸羧酸衍生物

第3课时羧酸衍生物（酰胺）;常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺（维生素B3）的结构简式如图:;一、胺;叔胺;原创：WJ化学研究院

邮箱wj-chem@;注意：“氨”“铵”“胺”的区别;①低级胺是气体或易挥发液体，气味与氨相似，高级胺为固体，胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。

②胺都能与水分子形成氢键，低级胺易溶于水，随碳原子数增加，胺的溶解度迅速降低，6个碳以上的胺难就溶于水。

③芳香胺的毒性很大，能致癌。;6.化学性质：;CH3-NH2＋HCl;;1.定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。被取代的氨基(-NH2或-NHR或-NRR)

2.表示：结构一般表示为;“酰基名称+某胺”;(1)甲酰胺是液体，其他酰胺多为无色晶体，一烷基取代酰胺常为液体。

(2)由于酰胺分子间氢键缔合能力较强，且酰胺分子的极性较大，因此其熔沸点甚至比相对分子质量相近的羧酸还高。当氨基上的氢原子被烃基取代后，由于其分子间的氢键缔合作用减小，其熔沸点也降低。

(3)液体酰胺不但可以溶解有机化合物，而且也可以溶解许多无机化合物，是良好的溶剂。如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺可与水和大多数有机溶剂以及许多无机液体以任意比例混合，是很好的非质子极性溶剂。;7、用途：酰胺常被用作溶剂和化工原料，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。;酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸或弱碱性。酰胺是氨或胺的酰基衍生物，分子中有氨基或烃氨基，但其碱性比氨或胺要弱得多。酰胺碱性很弱，是由于分子中氨基氮上的未共用电子对与羰基的π电子形成共轭体系，使氮上的电子云密度降低，因而接受质子的能力减弱。这时C-N键出现一定程度的双键性。然而，氮上的电子云密度降低，却使N-H键的极性增加，从而表现出微弱的酸性。如果氨分子中有两个氢原子被一个二元酸的酰基取代，则生成环状的亚氨基化合物（酰亚胺）。由于两个羰基的吸电子作用，使亚氨基的N-H键极性明显增加，氮上的氢原子较易变为质子，而呈弱酸性。例如：水解：酰胺在通常情况下较难水解。在酸或碱的存在下加热时，则可加速反应，但比羧酸酯的水解慢得多。N-取代酰胺同样可以进行水解，生成羧酸和胺。与亚硝酸反应：酰胺与亚硝酸作用生成相应的羧酸，并放出氮气。;8、化学性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。

;练习：写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式:;醇解:酰胺可与强酸发生醇解反应，反应所形成加合物，如CH3CONH2·HCl，很不稳定，遇水即完全水解。酰胺也可以形成金属盐，多数金属盐遇水即全部水解，但(CH3CONH)2Hg则相当稳定。酰胺在强酸强碱存在下长时间加热，可水解成羧酸和氨（或胺）。酰胺在脱水剂五氧化二磷存在下小心加热，即转变成腈。酰胺经催化氢化或与氢化铝锂反应，可还原成胺。酰胺还可与次卤酸盐发生反应，生成少一个碳原子的一级胺。;氨、胺、酰胺和铵盐的比较;1．烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么？;4.洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么？;5．甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？

6．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？