第7章逆合成分析法与合成路线设计.ppt

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第7章逆合成分析法与合成路线设计

20世纪60年代,Corey在总

结前人和他自己成功合成多种

复杂有机分子的基础上,提出

了合成路线设计及逻辑推理方

法。创立了由合成目标逆推到

合成用起始原料的方法—逆合

成分析法。该方法现在已成为

合成有机化合物特别是对复杂

分子的合成具有独特体系的有

效方法。

第一手资料往往是目标分子(TargetMolecularTM)

产品原料反合成(Retrosynthesis)

原料产品合成(synthesis)

逆向合成分析(retrosynthesis)

JohnWiley

SonsCanada,

EliasJ.CoreyLtd1995.

(1928-?)

美国年获奖

1990合成子:在切断时所

得出的概念性的分子

逆向合成分析过程图

碎片,通常是个离子

6

7.1逆合成分析法

7.1.1逆合成分析法概念

反应反应

原料中间物目标分子(产物)

官能团转换逆合成转变

目标分子另外的目标分子前体(合成子)

逆合成转变

前体的前体原料

目标分子

BC

AO

DKL

FGJ

N

EHM

多路线逆合成分析示意图

7.1逆合成分析法

7.1.1逆合成分析法概念1.合成子

Corey的定义:合成子是指分子中可由相应的合成操作生成该分子或用反向操

作使其降解的结构单元。

7.1逆合成分析法

7.1.1逆合成分析法概念1.合成子

C6H5COCHCOOCH3(a)C6H5(b)C6H5CO(c)COOCH3(d)C6H5COCHCOOCH3

CH2CH2COOCH3(e)CH2CH2COOCH3(f)CH3OCOCH2(g)OCH3

CH2

CHCOOCH3

在这些结构单元中,只有(d)和(e)是有效的,叫有效合成子。因为(d)可以

修饰为CHCOC-HCOOCH,(e)可以修饰为

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