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第7章逆合成分析法与合成路线设计
20世纪60年代,Corey在总
结前人和他自己成功合成多种
复杂有机分子的基础上,提出
了合成路线设计及逻辑推理方
法。创立了由合成目标逆推到
合成用起始原料的方法—逆合
成分析法。该方法现在已成为
合成有机化合物特别是对复杂
分子的合成具有独特体系的有
效方法。
第一手资料往往是目标分子(TargetMolecularTM)
产品原料反合成(Retrosynthesis)
原料产品合成(synthesis)
逆向合成分析(retrosynthesis)
JohnWiley
SonsCanada,
EliasJ.CoreyLtd1995.
(1928-?)
美国年获奖
1990合成子:在切断时所
得出的概念性的分子
逆向合成分析过程图
碎片,通常是个离子
6
7.1逆合成分析法
7.1.1逆合成分析法概念
反应反应
原料中间物目标分子(产物)
官能团转换逆合成转变
目标分子另外的目标分子前体(合成子)
逆合成转变
前体的前体原料
目标分子
BC
AO
DKL
FGJ
N
EHM
多路线逆合成分析示意图
7.1逆合成分析法
7.1.1逆合成分析法概念1.合成子
Corey的定义:合成子是指分子中可由相应的合成操作生成该分子或用反向操
作使其降解的结构单元。
7.1逆合成分析法
7.1.1逆合成分析法概念1.合成子
C6H5COCHCOOCH3(a)C6H5(b)C6H5CO(c)COOCH3(d)C6H5COCHCOOCH3
CH2CH2COOCH3(e)CH2CH2COOCH3(f)CH3OCOCH2(g)OCH3
CH2
CHCOOCH3
在这些结构单元中,只有(d)和(e)是有效的,叫有效合成子。因为(d)可以
修饰为CHCOC-HCOOCH,(e)可以修饰为
653
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