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第14讲煌的衍生物
【竞赛要求】
卤代烧、醇、酚、醛、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的基本性质及相互转化异构
现象
【知识梳理】
一、卤代崎
(-)卤代煌的化学反应
卤代燃是烧分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物
卤代燃分子结构中含有C—X键，由于卤素的电负性比碳大，碳卤键中电子云偏向卤素，使碳原子带
部分正电荷，卤素易以X-的形式被取代，这种取代称为亲核取代反应(简写为SN)。活泼金属也可以与
卤代煌反应，生成金属有机化合物由于碳卤键的极性，使碳原子上的氢原子与卤素原子一起脱去，发
生消除反应而形成碳碳重键另外卤代煌还可被多种试剂还原生成烧卤代煌的化学反应如下：
1、亲核取代反应
(1)水解反应RX+H0、、ROH+HX
2
卤代烷水解是可逆反应，而且反应速度很慢为了提高产率和增加反应速度，常常将卤代烷与氢氧化
钠或氢氧化钾的水溶液共热，使水解能顺利进行RX+HO瓯！ROH+NaX
2
(2)鼠解反应RX+NaCN2RCN+NaX
鼠基经水解可以生成为竣基(-COOH),可以制备嚼及其衍生物也是矍春碳链的一种方法如由
乙烯来制备丙酸：CH=CH——CH3cH2clCH3CH2CN•个”ACH3CH2COOH
22
(3)氨解反应RX+NH3ARNH?
(4)醇解反应RX+NaOEtA»ROEt+NaX
(5)与硝酸银的醇溶液反应RX+AgNO醇:RONO2+AgXI
3
此反应常用于各类卤代嫌的鉴别-
不同卤代烧与硝酸银的醇溶液的反应活性不同，叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷另外烯丙基卤利
羊基卤也很活泼，同叔卤代烷一样，与硝酸银的反应速度很快，加入试剂可立即反应，仲卤代烷次之，伯
卤代烷加热才能反应
2、消除反应
_卤代烷与氢氧化钾的醇溶翳郭热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烧，这种反应称为消除反应，以E
表示RCHCHBr+NaOH-*RCH=CH+NaBr+HO
2222
不同结构的卤代烷的消除反应速度不同，3°R-X2°R-X1°R-X0
不对称卤代烷在发生消除反应时，可得到两种产物如：
醇「RCH=CHCH(主要产物)
3
RCH2CHXCH3+NaOH—
IRCHCH—CH(次要产物)
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