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学问点6羧酸和酯
问题1羧酸酯的概况
1、羧酸的概况
(1)官能团:羧基(或—COOH);通式(饱和一元羧酸和酯):CnH2nO2;
(2)构造特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
(3)物理性质(乙酸):具有猛烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝合成晶体,纯洁的醋酸又称为冰醋酸。
2、酯的概况
(1)酯官能团:酯基(或—COOR)(R为烃基);
(2)物理性质:①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
问题2与水有关的反响
有机反响多数涉及水,如水解、水化、脱水、酯化、氧化、复原等等。
1、水解反响(取代反响)
有机物
卤代烃(-X)
酯(-COOC-)
糖类
蛋白质(-CONH-)
催化剂
强碱水溶液
酸性或碱性
稀硫酸
稀酸、稀碱、酶
条件
加热
水浴加热
水浴加热
常温
CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2
CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
水
△
—
—Cl+2NaOH—ONa+NaCl+H2O
200
(2)酯水解条件—稀硫酸/水浴(可逆)、稀NaOH/水浴(完全)
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(酸性水解程度小)
CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH(碱性水解程度大)
(3)油脂碱性水解(皂化)
(4)其它R-C≡N、NaOC2H5、CH3COONa分析水解产物
2、脱水反响
(1)分子间脱水(取代反响)
CH3COOH+HOCH2CH3→
CH3CH2OH+HOCH2CH3→
CH3COOH+HOOCCH3→
H2NCH2COOH+H2NCH2COOH→
(2)分子内脱水(消去反响)
HOCH2CH3→
CH3COOH→
醇+酸酯+水(酸去羟基、醇去氢)浓硫酸
△3、
醇+酸酯+水(酸去羟基、醇去氢)
浓硫酸
△
(1)
制乙酸乙酯
醇+酸酐酯+酸(反响
醇+酸酐酯+酸(反响和顺、不用催化剂)
(2)
制葡萄糖五乙酸酯
苯酚与乙酸酐反响生成酯
(3)酯成环(双官能团)
要生成环状化合物,一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。
CH
CH3-CH-COOH
OH
|
2
+2H2O
C=O
O=C
O
O
CH-CH3
CH3-HC
HOOC-COOH
HOOC-COOH
+
HOCH2-CH2OH
+2H2O
C=O
C=O
O
O
H2
H2
HO-CH
HO-CH2-CH2-CH2-COOH
+H2O
C=O
O
nCH3-CH-COOHOH
nCH3-CH-COOH
OH
|
|
—CH-C—O—+nH2O
CH3
O
|
|
n
附:水解消耗NaOH计算(-COOH、-COOC-、酚、-X)
【例6-1】(07川)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其构造简式如下所示:关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是
A.分子式为C16H18O9
B.与苯环干脆相连的原子都在同一平面上
C.咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH
D.与浓溴水既能发生取代反响又能发生加成反响
问题3羧酸、酯的性质
1、羧酸的性质
(1)乙酸性质(酸的通性、取代反响)
①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
②2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑(检验-COOH)
③CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑(检验-COOH)
④CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑤2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
⑥.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
(2)甲酸性质(酸的通性、取代反响、氧化反响)
2、酯的性质
(1)乙酸乙酯水解[水解反响(取代反响)、不行氧化也不行复原]
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(可逆局部水解)
CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH(不行逆完全水解)
问题4乙酸乙酯的制取
(1)CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
(2)装置
①发生:液+液(△)[有液反响加热]
②搜集:盛饱和碳酸钠溶液的试管
(3)留意点
①长导管作用:冷凝回流
②浓H2SO4作用:催化剂,脱水剂
③
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