芳香烃+高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第二章烃

第三节芳香烃;

(1)分子式：C?H?

(2)结构简式：

凯库勒式

(3)空间构型：平面正六边形结构，键角为120°,12个原子共面。;

紫色KMnO?溶液不褪色

分层：上层无色

下层紫色

不褪色，但苯能萃取溴水中的溴

分层：上层橙色

下层无色;

在同一平面上的碳原子至少有9个，最多有14个。

苯环上的一氯代物有四种。;

2、苯的物理性质

(1)无色、有特殊气味的液体。

(2)苯有毒，易挥发(熔沸点低)

(3)不溶于水，易溶于有机溶剂(常用做有机溶剂),密度比水小。;

3、苯的化学性质

在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生

加成、取代等反应。

(1)与H?加成;

(2)取代反应(卤代、硝化、磺化)

a、苯与液溴的反应;

反应条件：纯溴(液态)、催化剂(铁粉或溴化铁)2Fe+3Br?=2FeBr?

反应特点：放热

锥形瓶中导管口有白雾，,圆底烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。

(白雾是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴)

溴苯的沸点较高(156.43℃),而HBr易挥发AgNO?+HBr=AgBrJ+HNO?

由这些现象说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。即该反应是取代反应而不是加成反应。;

加冷凝管：冷凝回流+导气(防止溴和苯挥发)

加洗气装置(CCl?/苯):除去随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气。加尾气处理装置(碱石灰/NaOH/水):防止空气污染。;

b、苯的硝化反应苯分子上的氢原子被-NO?(硝基)取代

在浓硫酸和50~60℃条件下，苯与浓硝酸可发生硝化反应，生成硝基苯。

硝基苯是无色、苦杏仁味油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。;

C、苯的磺化反应苯分子中的氢原子被-SO?H(磺基)取代

常温下苯与浓硫酸很难反应，但加热到70~80℃时，苯与浓硫酸可

发生磺化反应，生成苯磺酸。

+HO-SO?H△—SO?H+H?O

注意：

(1)可逆反应

(2)反应温度70~80℃,用水浴加热。

(3)苯磺酸是一元强酸，易溶于水，可制备合成洗涤剂苯磺酸钠;

二、苯的同系物

1.定义：①只有一个苯环②取代基：烷烃基

【练习】判断下列物质是苯的同系物的是(D)

A.B.

C.D.

2.苯及其同系物的通式：CnH?n-6(n≥6);

对比思考交流讨论

观察苯和甲苯，甲烷的结构特点，推测甲苯可能的化学性质?

苯

甲苯

甲烷H-CH?;

(光照),与Cl?、Br?(g)取代

甲苯与苯性质相似

1、(FeBr?催化),与液溴取代

2、(浓硫酸催化，加热),与浓硝酸取代

3、(催化剂，加热)与H?加成

【思考】苯、甲烷均与溴水、KMnO?溶液不反应，甲苯能否与溴水、KMnO?溶液反应?;

2ml甲苯1mlKMnO?(H+)溶液溶液紫红色褪去，

振荡甲苯被氧化;

【查阅资料】(1)甲苯能被KMnO?溶液氧化

0

反应机理：CH?C—OH

酸性高锰酸钾溶液氧化;

与苯环直接相连的碳上有H的芳香烃能够被酸性高锰酸钾溶液氧化;

(2)取代反应

①卤代反应

苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同，取代的位置不同。

光照：

取代烃基上的氢;

Fe作催化剂：

取代苯环上的氢易取代甲基邻位、对位

一般条件下：c-OcH特殊条件下：

cl-OCHao;

3H?O

(又叫梯恩梯TNT)淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、

采矿、筑路、水利建设等;

(3)加成反应

在一定条件下甲苯与H?发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为：

CHCH

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催化剂

+3H?△;

三、苯的同系物的命名

苯的同系物：只含一个苯环，侧链是烷基的芳香烃

判断