苯的同系物的结构与性质+高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第二章烃

第3节芳香烃

第2课时苯的同系物的结构与性质

学习目标

1、通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。

2、通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。

知识回顾

苯有什么化学性质?

与Br₂/FeBr₃、浓HNO₃I浓硫酸、浓硫酸等

发生取代反应。

在Pt、Ni等催化剂并加热下，

苯能与H₂加成。

能燃烧、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

新课引入

苯的“寻亲记”

根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是(ACD)

A.B.C.

D.E.F.

知识精讲

◆苯的同系物

1.概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物。

2.通式：C,H₂-6(n6)不饱和度=4符合通式的C,H₂n-6烃

3.特点：一个苯环且侧链为烷烃基。不一定是苯的同系物。

4.物理性质：

苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。

同分异构体，分子的极性越小(支链越多),范德华力越小，熔、沸点越低。

实验内容

实验现象

解释

(1)向两支分别盛有

2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置

溴水沉到试管底部

溴水的密度大于苯、甲苯

(2)将上述试管用力振荡，静置

均分层，上层为橙红色，下层为无色

苯、甲苯不与溴水发生化学反应，但能萃取溴单质

(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置

酸性高锰酸钾溶

液沉到试管底部

酸性高锰酸钾溶液的

密度大于苯与甲苯

(4)将上述试管用力振荡，静置

苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

苯与酸性高锰酸钾溶

液不反应，甲苯被酸

性高锰酸钾氧化

知识精讲

拓展延伸

苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝

化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。

相同点：都有苯环不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连

预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似

(1)具有可燃性

(2)能发生苯环上取代反应

(3)能发生加成反应

个

性质会有一定的差异性

知识精讲

(1)氧化反应

①可燃性

现象：火焰明亮并带有浓烟

甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

CH₃-CH₃

CH₃

与酸性高锰

酸钾溶液

不褪色

不褪色

褪色

【关键笔记】苯环活化侧链，使侧链易被氧化。

特征：烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子，且无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。

CH₃

CH₃KMnO₄一X

—

知识精讲

②苯的同系物大多数能被酸性KMnO₄溶液氧化而使其褪色。

COOH

可用此法鉴别苯和甲苯

CO0H

KMnO₄H+

CH₃

CH酸性高锰酸钾溶液

CH₃

知识精讲

甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处

知识精讲

(2)取代反应卤代反应苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同。

特点：有机产物不唯一

注：不与氯水、溴水反应，用纯净的卤素单质。产物以一氯甲苯为主

CH₃+Cl₂光照CH₂十HCI

CI

通过蒸

馏分离

0CI—CHCl

CI

知识精讲

甲苯不能与氯水、溴水取代，

但可使其褪色，是因萃取使水层颜色变浅。

Cl

(邻氯甲苯)十HCI

(对氯甲苯)十HC

Cl

CH₃

+Cl₂

CH₃

CH₃

FeCl₃

这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于__甲基对苯环_的影响，使

苯环上与甲基处于邻、对_位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯