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高度整合精雕细刻人教版必修二学案畅享化学plus+
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第四章生物大分子
第二节蛋白质
第一课时氨基酸
eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(绝大多数生,命过程与蛋,白质密切相关))eq\o(―――→,\s\up7())eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(大多数酶、一些激素,抗体、病毒、细菌))eq\o(―――→,\s\up7())eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(没有蛋白质,就没有生命。))
一、氨基酸:组成蛋白质的基本结构单位。
1.氨基酸的分子结构
(1)从结构上看,氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被取代的产物,属于取代羧酸。
(2)官能团:分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。
(3)天然氨基酸主要是α-氨基酸,其结构简式可以表示为。
2.常见的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N—CH2COOH
氨基乙酸
丙氨酸
CH3—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(|),\s\do22(NH2)))COOH
2-氨基丙酸
谷氨酸
eqHOOC—CH2—CH2\o\ac(—CH—,\s\do11(|),\s\do22(NH2))COOH
2-氨基戊二酸
2-氨基-3-苯基丙酸
半胱氨酸
HS—CH2—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(|),\s\do22(NH2)))COOH
2-氨基-3-巯基丙酸
3.氨基酸的物理性质:天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,多在200~300℃熔化时分解。一般能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
4.氨基酸的化学性质:
两性
氨基酸分子中含有酸性基团—COOH,碱性基团—NH2。
与盐酸反应
eq\o(\o\al(CH2—,\s\do11(|),\s\do22(NH2)))COOH+HCl→eq\o(\o\al(CH2—,\s\do11(|),\s\do22(NH3Cl)))COOH
与NaOH溶液
eq\o(\o\al(CH2—,\s\do11(|),\s\do22(NH2)))COOH+NaOH→eq\o(\o\al(CH2—,\s\do11(|),\s\do22(NH2)))COONa+H2O
成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键(eq\o(—\o\al(C—,\s\up11(‖),\s\up22(O)))eq\o(\o\al(N—,\s\up11(|),\s\up22(H))))的化合物,发生成肽反应,该反应属于取代反应。
CH3—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(|),\s\do22(NH2)))COOH+H2N—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(|),\s\do22(CH3)))COOHeq\o(\s\do9(――――→),\s\do3(催化剂),\s\do13(△))CH3—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(|),\s\do22(NH2)))eq\o(\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O)))—HN—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(|),\s\do22(CH3)))COOH+H2O
【物质辨析】氨基酸与蛋白质的区别与联系
①两分子氨基酸eq\o(――→,\s\up8(缩合))二肽eq\o(――→,\s\up8(缩合))三肽eq\o(――→,\s\up8(缩合))四肽eq\o(――→,\s\up8(缩合))多肽。
②二肽:由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物。
③多肽:二肽继续与其他氨基酸分子缩合可生成长链的多肽。多肽常成链状,也叫肽链,一般把相对分子质量在10000以上,并具有一定空间结构的多肽称为蛋白质。
④肽链通过盘曲、折叠,相互结合形成蛋白质。
【预习检验】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H+显酸性,—NH2能结合H+显碱性(√)
(2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH,—NH2脱—H(√)
(3)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应(×)
(4)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键(×)
(5)组成人体内蛋白质的氨基酸有21种必需氨基酸(×)
2.天然蛋白质水解的最终产物大都是α-氨基酸,下列有关α-氨基酸
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