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大题突破练4有机合成与推断综合题(选考)
1.(2022四川南充三诊)酯缩合反应是指在醇钠催化下具有α-H的酯与另一分子酯缩合
得到β-酮酸酯和小分子醇,β-酮酸酯碱性水解并酸化后得到不稳定的酮酸,该酸受热脱羧
生成酮。酯缩合反应在有机化学合成中非常常见,示例如下,回答下列有关问题:
已知:RCHCHRRCOOH+RCOOH
(1)化合物A与B不同的官能团名称为。A生成B步骤的反应类
型为和酯化反应。
(2)有机试剂X的化学名称为。
(3)化合物B生成异构体C和C,请仿照C的生成过程,推断C的结构简式
1212
为。
(4)化合物E生成F,还产生了Zn(OH)Cl沉淀,写出这一步骤的化学方程
式:。
(5)质谱法测得化合物G、H的相对分子质量分别为212、214,均含有4个氧原子。H的
分子式为,符合题设要求的G可能的结构有种。
(6)化合物H生成I(CHO)步骤类似B→C→D,二环化合物I的结构简式
812
为。
2.(2022四川成都第三次诊断)氟硝西泮是一种强镇静剂,由2-氟甲苯合成其前体物质的
路线如下:
1
(1)2-氟甲苯的等效氢有种;由它生成A的试剂与条件
是。
(2)A生成B的反应类型为;C中含氧官能团名称
为。
(3)由D与苯反应生成E的化学方程式为。
(4)由E与F反应生成G,经历多步反应。第一步为加成反应,生成物的结构简式
为;由G生成H还产生了一种无机分子,它
是。
(5)化合物C的同分异构体中,写出能同时满足下列条件的三种分子的结构简
式:。
a.能发生银镜反应
b.遇FeCl溶液显色
3
c.具有—CHF基团
2
d.属1,2,3-三取代苯衍生物
3.(2022四川宜宾适应性考试)有机物I是制备药物普鲁苯辛的中间体,I的一种合成路线
如图所示:
回答下列问题:
(1)B的名称是。
2
(2)反应②的类型是,D中官能团的名称是。
(3)M为醇类,其分子式是;H的结构简式是。
(4)反应④的化学方程式是。
(5)X为F的同分异构体,满足下列条件的X的结构简式是。
ⅰ.能发生银镜反应
ⅱ.分子中含有两个苯环,不含其他环状结构
ⅲ.核磁共振氢谱显示苯环上有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1
(6)根据上述路线中的相关知识,以丙酮为主要原料用不超过三步的反应设计合成
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