考点40 有机合成(原卷版)-备战2025年高考化学一轮复习（江苏专用）.docx

考点40有机合成

目录

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1．高考真题考点分布 1

2．命题规律及备考策略 1

2

考法01微型有机物合成路线分析 2

考法02指定有机物合成路线设计 4

8

1.高考真题考点分布

考点内容

考题统计

微型有机物合成路线分析

2024·江苏卷，9，3分；2023?江苏卷，9，3分；2021·江苏卷，10，3分；2020·江苏卷，12，4分；

指定有机物合成路线设计

2024·江苏卷，15(5)；2023?江苏卷，15(6)；2022·江苏卷，16(5)；2021·江苏卷，16(5)；2020·江苏卷，17(5)；2019·江苏卷，17(5)；2018·江苏卷，17(5)；2017·江苏卷，17(5)；

2.命题规律及备考策略

【命题规律】

从多年高考试题来看，有机合成路线设计均是有机大题中的重要设问之一，一般以新药物或中间体、新材料等制备为背景,根据目标产物结构简式的特点,利用信息,通过对有机合成路线、绿色化学的分析,设计或选择最佳合成路线。

【备考策略】

有机合成路线设计通常是单线合成，也有些是双线合成，要想突破此点，需从原料和产品的组成和结构的差异入手，要充分利用题中流程中之间的转化关系和给定的转化信息，以被合成的复杂有机物为起点，找出产物和原料的各种中间产物，采用正推、逆推或正逆推结合的方式，通过信息迁移，联系官能团的引入、转换、保护方法或将片段拼接衍变，得到合成路线。

【命题预测】

预计2025年有机合成路线设计仍是有机合成与推断大题中必考的一问，此问难度较大。要求以某种已知的简单有机物为原料，利用题给路线转化或结合题给信息来合成某种目标有机物，一般合成步骤为3~4步。

考法01微型有机物合成路线分析

1．碳链的增长

(1)卤代烃的取代反应

①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNeq\o(――→,\s\up10(H2O，H＋))CH3CH2COOH。

②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋_______。

(2)醛酮的加成反应

①丙酮与HCN的反应：。

②乙醛与HCN的反应：CH3CHO+HCN_______________。

③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO+CH3CHO

2．碳链的减短

(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应

①烯烃、炔烃的反应：

②苯的同系物的反应：_______________。

(2)脱羧反应

无水醋酸钠与碱石灰的反应：CH3COONa＋NaOHeq\o(――→,\s\up10(△))CH4↑＋Na2CO3。

【特别提醒】

1．碳链的增长

2．碳链的减短

【例】(2024·江苏省连云港市高三模拟)化合物Z是合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是()

A．X中的含氧官能团分别是羟基、氨基、醛基

B．1molY最多能与新制的含1molCu(OH)2的悬浊液发生反应

C．Z分子与足量的H2加成后所得分子中含有3个手性碳原子

D．X、Y、Z可用FeCl3溶液和NaHCO3溶液进行鉴别

【对点01】(2024·江苏省南京市高三模拟)D是合成药物左旋米那普伦的重要中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是()

A．B物质的分子式为C3H6OCl

B．A物质一定条件下可以发生加成反应、加聚反应和取代反应

C．D物质中只有一种官能团

D．鉴别物质A、D可用酸性高锰酸钾溶液

【对点02】(2024·江苏省南京市高三学情调研)碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下：

下列有关说法正确的是()

A．环氧丙烷分子不存在手性异构体

B．碳酸丙烯酯分子中键和键数目比为7：1

C．1，2-丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物

D．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大

考法02指定有机物合成路线设计

1．基本流程

2．合成路线的核心

合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。

3．合成路线的推断方法

(1)正推法

=1\*GB3①路线：某种原料分子eq\o(――→,\s\up10(碳链的连接),\s\do8(官能团的安装))目标分子。

=2\*GB3②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。

(2)逆推法

=1\*GB3①路线：目标分子eq\o(――→,\s\up10(逆推))原料分子。

=2\*GB3②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间