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第二章烃
第三节芳香烃;柑橘类水果表面凹凸不平,密密麻麻分布着许多小孔,这些小孔可产生芳香烃,可溶解橡胶。;一、苯;(二)苯的分子结构
【实验2-1】向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。教材P43;【实验2-1】向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。;(二)苯的分子结构;(3)每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
分子中的所有原子处在同一平面;2、表示方式;(三)苯的化学性质;2、取代反应;★制取溴苯的实验设计;制取溴苯的实验设计;【思考】何获得纯净的溴苯?;除去溶解在溴苯中的液溴,以提纯溴苯;【练习】2.溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。下列说法正确的是
A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液,若出
现浅黄色沉淀,即可证明苯与溴一定发生了取代反应
B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气
D.溴苯中溶有少量的溴,可用CCl4萃取后分液除去;D;2、取代反应:;“浴热”容易控制恒温,且易使被加热物质受热均匀;【思考】如何获得纯净的硝基苯?;校本P38
3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示,下列关于实验操作的叙述错误的是()
?
A.试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯
B.实验时,水浴温度需控制在50~60℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反应物的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶,得到硝基苯
;A;(3)磺化反应:;3、加成反应
苯的大π键比较稳定,通常状态下不易发生加成反应,在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应。;D;A;【思考】苯的分子结构实际上不具有单键和双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有哪些?
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,事实:
①苯分子中6个碳原子之间的键完全相同(键长相等),且一氯代物只有一种。
②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应。
④和是同一种物质。;【练习】苯可发生如图所示反应,下列叙述错误的是;二、苯的同系物;A;3、通式:CnH2n-6(n≥7);【练习】对下列物质命名;6、苯的同系物的同分异构体;表2?2常见的苯的同系物及其部分物理性质;(二)物理性质
(1)一般具有类似苯的气味的无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。
(2)随碳原子数增多,熔、沸点依次升高。
;【实验2-2】教材P46;【实验2-2】教材P46;(三)化学性质;(2)甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果(侧链氧化)。;;★烃基对苯环的影响:
受烃基的影响,苯环的活动性有所增强,较易发生多元取代反应,同时?CH3会使苯环上位于甲基邻、对位上的H原子易于取代。;(1)硝化反应(以甲苯为例)
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。;+3HNO3;教材P48;(2)卤代反应(以甲苯为例);3、加成反应(以甲苯为例)
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应,生成甲基环己烷。;B;校本P40
3.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是()
A.甲苯通过硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟
D.1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应;C;芳香烃;三、稠环芳香烃教材P48【资料卡片】
1、定义
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
;2、常见稠环芳香烃;【思考】萘的一氯代物有种,萘的二氯代物有种
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