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苯甲酰氯的合成方法--第1页
苯甲酰氯的合成方法
摘要叙述了苯甲酰氯的物理性质和化学性质，介绍了实验室中合成苯甲酰氯和工业生产苯甲酰氯
的方法，探讨了苯甲酸与三氯苄在三氯化铁催化剂作用下反应制备苯甲酰氯时影响苯甲酰氯产率的主
要因素,确定了最适宜的反应条件,即：苯甲酸与三氯苄配比以1：1为最佳，反应温度控制在110℃左
右时为宜，使用三氯化铁为催化剂苯甲酰氯的产率最高，催化剂的用量以0.25%为宜，反应时间以
60分钟为最好。
关键词苯甲酰氯；合成；苯甲酸
SynthesisMethodsofBenzoylChloride
AbstractDescribesthephysicalandchemicalpropertiesofbenzoylchloride,introducedthemethodsof
laboratorysynthesisofbenzoylchlorideandindustrialproductionofbenzoylchloride,discussedthemain
factorseffectingbenzoylchlorideproductioninreactionpreparationofbenzoylchlorideofbenzoicacidand
benzyltrichlorideundertheactionofcatalystofferricchloride,determinedtheoptimumreactionconditions,
thatis:benzoicacidandbenzyltrichlorideratioof1:1isthebest,reactiontemperaturecontrolat110degrees
Celsiusisappropriate,therateofbenzoylchlorideishighestwhenusingferricchlorideascatalyst,the
appropriateamountofcatalystis0.25%,thereactiontimeis60minutesforthebest.
KeywordsBenzoylchloride;Synthesis;Benzoicacid
1前言
苯甲酰氯是重要的有机合成中间体,广泛地应用于农药、医药、香料和助剂等的合成中。苯
甲酰氯还是重要的苯甲酰化和苄基化试剂。苯甲酰氯主要用于生产过氧化苯甲酰、二苯酮类化合
物、苯甲酸苄酯等重要化工原料。
2苯甲酰氯的物理性质
苯甲酰氯是一种无色透明液体。有强烈的刺激气味。熔点-1.0℃,沸点197.2℃,相对密
度1.2120(20℃)。苯甲酰氯能够燃烧,遇水、氨水或乙醇逐渐分解成苯甲酸、苯甲酰胺或苯
甲酸乙酯和盐酸。
3苯甲酰氯的化学性质
苯甲酰氯较脂肪族酰氯稳定,但由于其中含有较活泼的氯,故决定了其化学活泼性很强,主要
用作苯甲酰化剂。苯甲酰氯可以发生水解作用、还原反应、胺化反应、酯化反应、缩合反应、氯
化反应等化学反应。
4苯甲酰氯的实验室合成法
目前常用的合成苯甲酰氯的方法主要有以下几种：
4.1三光气与苯甲酸室温下合成苯甲酰氯
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苯甲酰氯的合成方法--第2页
在氮气保护下，将15g(0.05mol)三光气和6.1g(0.05mol)苯甲酸置于100mL三颈瓶中，四氢
呋喃作溶剂，冰浴5℃以下，滴加吡啶与三乙胺混合溶液1.5g，搅拌，室温反应20h，室温冷凝
8h，抽滤得到淡黄色溶液，减压蒸馏得无色液体，即为苯甲酰氯。
COOH
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