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药物化学实验

华北煤炭医学院药学系药物化学学科

2009年12月

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实验一苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成

一、目的要求

1.学习二苯羟乙酸重排反应机理。

2.掌握用三氯化铁氧化的实验方法。

二、实验原理

苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。苯妥英锌化

学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌，化学结构式为：

H

N

OZn

N

O2

苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。

合成路线如下：

CCH[O]CC

OOHOO

H

CC+NH2NaOHN

COONa

OONH2N

O

HH

NNH.N

HCl3HO

OH2OZn

ZnSO

N4N

OO2

三、实验方法

（一）联苯甲酰的制备

*

投入3.0g安息香，9ml冰醋酸，20%浓度CuSO·5HO水溶液10滴，1.5g硝酸铵，

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沸石一粒，加入到100ml单口球形瓶中，装好回流冷凝管，回流反应60min。将反应液倾

入盛有50mL水的烧杯中，用少量水洗涤球形瓶合并至烧杯，搅碎产物，抽滤，结晶用少

量水洗，干燥，得粗品2.1—2.4g，收率70—80%。如果要制备纯品，可以将粗品可以用

75%乙醇重结晶，产品mp94-96℃。

*该方法是改进的氧化安息