第八章---醇、酚、醚.pptVIP

第八章醇、酚、醚;主要内容;§8.1醇;一、醇的结构、分类和命名

(二)醇的分类

1.依据羟基所连烃基的结构不同，可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。按烃基的饱和程度不同，醇又可分为饱和醇、不饱和醇。

2.依据羟基所连的碳原子的类型，可以分为伯醇、仲醇和叔醇。;一、醇的结构、分类和命名

(二)醇的分类

3.依据醇分子中所含的羟基数目不同，可分为一元醇、二元醇、三元醇等。二元或三元以上的醇称为多元醇。;(二)醇的分类

饱和脂肪醇CH3CH2CH2OH丙醇；

脂肪醇

不饱和脂肪醇CH2=CHCH2OH2-丙烯醇

饱和脂环醇例如：2-甲基环己醇

醇脂环醇

（羟基所连的烃基不同）

不饱和脂环醇例如：2-环己烯醇

芳香醇例如：苯甲醇

;(二)醇的分类

伯醇CH3CH2CH2CH2OH丁醇

仲醇(CH3)2CH2CH2OH异丙醇

醇

叔醇(CH3)3COH叔丁醇;(二)醇的分类

一元醇CH3CH2OH乙醇

醇二元醇HOCH2CH2OH乙二醇

多元醇丙三醇

（三）醇的命名

醇的命名主要采用普通命名法和系统命名法。;1.普通命名法命名。

结构比较简单的醇可以在烃基名称后面加醇字命名。

例如：;2.系统命名法

结构比较复杂的醇，采用系统命名法。饱和脂肪醇的命名是选择连有羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，根据主链碳原子数目称为“某醇”。

;从靠近羟基的一端开始将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号，将取代基的位次、数目、名称及羟基的位次写在“某醇”的前面。

CH3CH2CH2-OH

1-丙醇;不饱和脂肪醇的命名是选择连有羟基的碳和不饱和键在内的最长碳链为主链，根据主链碳原子数目称为“某烯醇”，从靠近羟基的一端开始编号，并分别在烯、醇前面标明不饱和键及羟基的位置。;例如：

4-戊烯-2-醇3-苯基-2-丙烯醇

1-苯基乙醇2-苯基乙醇;多元醇的命名，要???择含-OH尽可能多的碳链为主链，依羟基的数目称为二醇、三醇，并标明羟基的位次。例如：

;3.俗名

一些天然存在的醇也常用俗名。如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。;二、醇的性质;4．沸点：随分子量的增加而上升，支链醇的沸点低于同碳原子数的直链醇。低级醇的熔沸点较高，易溶于水，是因为醇含羟基，醇分子间、醇与水之间可以形成氢键。另外，低级醇还能与CaCl2、MgCl2等形成配合物，故不能用CaCl2干燥低级醇。;§8.1醇;1．醇羟基的酸性

醇与水相似，能与活泼金属钠反应，生成钠和氢气。但醇的酸性比水弱，醇与钠的反应比水与钠的缓和得多，因此，可以把醇看成比水还弱的酸。;醇钠是一种白色固体，极易水解为原来的醇。

与金属钠反应的活性判断：甲醇与钠反应最快，其次是乙醇。

伯、仲、叔醇比较：伯醇仲醇叔醇。;2．与无机酸的反应

（1）与氢卤酸的反应：醇与氢卤酸反应，生成卤代烃和水。

HX的反应活性：HI＞HBr＞HCl

醇的反应活性：叔醇＞仲醇＞伯醇

;无水氯化锌和浓盐酸的混合物称为卢卡斯（Lucas）试剂。叔醇遇Lucas试剂在室温下即产生混浊，仲醇一般需数分钟，而伯醇在室温下放置一小时也无变化。故用Lucas试剂来区别六个碳以下的伯、仲、叔醇。

（2）与无机含氧酸反应：醇可与无机酸（硫酸、硝酸、磷酸等）形成无机酸酯。;

3．脱水反应

（1）分子内脱水

仲醇和叔醇容易发生分子内脱水生成烯烃，并遵循扎依采夫规则。反应活性顺序为：叔醇＞仲醇＞伯醇;

（2）分子间脱水

乙醇在140℃时主要是发生分子间脱水生成乙醚

4．氧化反应

在有机反应