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突破一突破二有机合成的思路与技巧典例1(2020山东化学,19)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:

突破一突破二

突破一突破二回答下列问题:(1)实验室制备A的化学反应方程式为,提高A产率的方法是;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为。?(2)C→D的反应类型为;E中含氧官能团的名称为。?(3)C的结构简式为,F的结构简式为。?

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突破一突破二变式训练1(2019全国Ⅰ,36)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:

突破一突破二回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。?(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,并用星号(*)标出B中的手性碳:。?(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式:?。?(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是。?(5)⑤的反应类型是。?(6)写出F→G的反应方程式:??。?

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突破一突破二方法规律1.有机合成路线设计的一般原则和程序①所选的原料易得、廉价、低毒或无毒;②反应步骤尽可能少;③副产物尽可能少;④找出原料和目标分子中间的过渡物质;⑤按一定的反应顺序引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。2.有机合成路线设计的一般思路设计时将原料与产品的结构从两方面对照分析:①碳骨架如何变化;②官能团有何变更。

突破一突破二3.有机合成题的几个注意事项①认真研究题给信息,并加以充分利用。如烯烃的臭氧化反应(最常见的信息之一):利用该反应,再进一步结合氧化反应或还原反应,以灵活实现有机化合物官能团之间的转化。

突破一突破二②苯环上官能团的衍变关系:③基团的保护问题:酚羟基易被氧化,因此在其他基团被氧化之前可以先使其与NaOH反应,把—OH转化为—ONa,将其保护起来,待氧化后再与酸反应转化为—OH。

突破一突破二有机化合物结构推断的思路与技巧

突破一突破二已知如下信息:③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体

突破一突破二回答下列问题:(1)A的化学名称为。?(2)由B生成C的化学方程式为。?(3)C中所含官能团的名称为。?(4)由C生成D的反应类型为。?(5)D的结构简式为。?(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。?

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突破一突破二变式训练2(2020全国Ⅱ,36)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。

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突破一突破二回答下列问题:(1)A的化学名称为。?(2)B的结构简式为。?(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为。?(4)反应⑤的反应类型为。?(5)反应⑥的化学方程式为。?(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体,填字母)。?(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O);(ⅲ)不含有环状结构。a.4 b.6 c.8 d.10其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。?

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突破一突破二(4)根据信息c可知反应⑤为羰基的加成反应。(5)根据反应条件可知反应⑥为加氢反应,从产物的结构分析可知D中的碳碳三键经与氢气加成后产生碳碳双键。(6)根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双键和酮羰基,则符合的结构有(编号为碳碳双键位置):

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突破一突破二规律方法1.有机推断六大“题眼”(1)有机化合物的化学性质和物理性质。(2)有机反应的条件。(3)有机反应的数据。(4)有机化合物的结构。(5)有机化合物的通式。(6)所给的反应信息。

突破一突破二2.推断题给出的一些常见的典型信息种类(1)结构信息(碳骨架结构—官能