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西南大学《高等有机化学》网上作业题及答案--第1页

[0080]《高等有机化学》

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[论述题]

请列举根据反应中原料和产物之间的关系进行的有机反应分类类型

参考答案：有机反应也有按照原料和产物之间的关系进行分类，把几乎所有的有机反应分成

六类，分别是取代反应、消去反应、加成反应、重排反应、氧化还原反应及几种反应类型的

结合

[论述题]请列举典型的反应中间体，并说明其特点。

参考答案：

请参考教材74-90页。

[论述题]

请简述根据反应中键断裂及其形成方式不同的反应分类及其特点

参考答案：

有机反应的数目和范围十分庞大,根据反应中键的断裂及形成方式可将有机反应分为：自由

基反应、离子反应和分子反应。

任何反应都有键的断裂和/或键的形成,若化学键断裂的方式是每个碎片各有一个电子，则形

成自由基（或称游离基）,称之为均裂。自由基性质非常活泼,能继续引起一系列反应。自由

基反应一般在光、热或引发剂的作用下进行。

若化学键断裂的方式是一个碎片上有两个电子,另一碎片上没有电子，称之为异裂。有机化

合物由碳-碳键异裂可产生碳正离子、碳负离子。碳正离子、碳负离子都是有机反应过程中

产生的活泼中间体，其化学性质非常活泼,往往在生成的瞬间就参加反应。由共价键异裂产

生离子而进行的反应称为离子型反应。离子型反应一般在酸或极性物质催化下进行。

近几十年来，人们在有机反应中又发现某些反应,不受溶剂极性的影响，不被酸或碱所催化，

亦不受引发剂的影响。反应时共价键的断裂和生成是经过多中心环状过渡态协同地进行。这

类反应属于分子反应，又称为周环反应或称协同反应。

[论述题]

比较下列各组化合物的酸性强弱，并予以解释。

(1)HOCHCHCOOH和CHCH(OH)COOH

223

(2)对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸

-1-

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(3)a.ClCHCOOHb.CHCOOH

23

c.FCHCOOH

2

dCHClCHCOOHe.CHCHClCOOH

223

(4)CHCOCHCOCH和CHCOCHCOCH

32332225

参考答案：

（1）α-羟基丙酸的酸性比β-羟基酸的强；羟基的吸电子效应随着距离的增长而作用迅速减弱；

（2）对羟基苯甲酸的酸性比对硝基苯甲酸的弱；硝基是强吸电子基，其诱导效应和共轭效应方向一致，羟

基有-I和+C效应，一般取代基诱导效应和共轭效应方向不一致的时候，往往以共轭效应为主，羟基总的来

看是供电子的；

（3）(c)(a)(e)(d)(b);

（4）后者酸性较弱。

[论述题]

下列各组化合物在KOH