《重要有机物之间的相互转化》参考课件2 (1).pptVIP

第3课时重要有机物之间的相互转化1.学习有机物之间相互转化的一般方法，例如：基团的引入、基团的变化、以及碳骨架的构建等。2.掌握有机合成应遵循的一般原则和有机合成的一般思路。3.熟悉一些常见有机物的合成，例如：烷烃、烯烃、炔烃、卤化烃、醇、醛、酸、酯等的合成及其相关化学性质。我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。1.引入碳碳双键卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成一、基团的引入+H2O2.引入卤原子CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△+Br2FeBr+HBr醇的取代烯(炔)的加成烃的取代苯的取代3.引入羟基CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaClH2O△CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂烯烃与水的加成卤代烃的水解醛酮的还原酯的水解CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH1.官能团种类变化2.官能团数目变化CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br3.官能团位置变化CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr二、基团的变化氧化CH3CH2-Br水解CH3CH2-OHCH3-CHOCH3-COOH氧化1.碳链增长2.碳链缩短（1）烯烃、炔烃的加成聚合反应（2）与HCN加成三、碳骨架的构建（1）烷烃的热裂化：C8H18C4H10+C4H8（2）脱羧反应：CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3（3）烯、炔被酸性KMnO4溶液氧化等CH3CH=CH2CH3COOH+CO2KMnO4(H+)CaO四、有机合成1.有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。(3)满足“绿色化学”的要求。(4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现(5)尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆2.有机合成的一般思路此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成目标化合物所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图(1)正向合成分析法(2)逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图3.常见有机物的合成(1)烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条件为光照①烷烃制法:CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3CaO化学性质:CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照A—B为X2、HX、H2、H—OH、H—CN等②烯烃制法:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃化学性质:CH2=CH2+A—BCH2A—CH2BnCH2=CH2[CH2—CH2]n催化剂——化学性质：和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成③炔烃制法:CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH↑≡（2）苯及其同系物的化学性质苯可以与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气发生化学反应。以上反应可以分别往苯环上引入—X原子、—NO2、—SO3H,以及将苯环转化为环己烷。甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸此为往苯环上引入—COOH的方法例如：(3)卤代烃的制取及其主要化学性质制法：CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br性质：CH3CH2B