饱和烃:烷烃和环烷烃课件.pptxVIP

饱和烃:烷烃和环烷烃课件.pptx

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饱和烃:

烷烃和环烷烃;烃:只含有碳和氢两种元素的有机化合物,也叫碳氢化合物。

饱和烃:碳原子之间以单键相连,其余价键为氢原子所饱和,也叫烷烃。;;碳架异构体

位置异构体

官能团异构体

互变异构体

价键异构体;分子式相同,而构造不同的异构体称为构造异构体。;写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支链。依次当取代基连在各碳原子上,就能写出可能的同分异构体的构造式。

;把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。;(1)烷基的概念

伯、仲、叔和季碳原子。

如戊烷的三个同分异构体为:;烷基

烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。烷基的通式:CnH2n+1,通常用R—表示;烷烃分子从形式上去掉两个氢原子后余下的基团称为亚烷基。;通常把烷烃称为“某烷”,“某”是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。十以上如:C11H24,叫十一烷。

;在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上新某烷

;1892年在日内瓦开了国际化学会议,制定了系统的有机化合物的命名法,叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)作了几次修订,简称为IUPAC命名法。

我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法(1960)。1980年进行增补和修订,公布了《有机化学命名原则》。

在系统命名法中,对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的,仅不写上正字。

;选取主链(母体)。

选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。

(写出相当于这个主链的直链烷烃的名称)含多取代基时,编号采用“最低次序”原则。

所谓最低序列指的是碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号序列,则顺次比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者为最低系列。

;主链碳原子的位次编号。确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用一连起来,写出母体的名称。

;⑴、如果有几个不同的取代基时,把小的取代基名称写在前面,大的写在后面;⑵、如果??有几个相同的取代基时,把它们合并起来,取代基的数目用二、三、四……等表示,写在取代基的前面,其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用,隔开。

;4.当具有相同长度的链可作为主链时,则应选择具有支链数目最多的链作为主链。

;5.如果支链上还有取代基时,从与主链相连的碳原子开始,把支链的碳原子依次编号,支链上取代基的位置就由这个编号所得的号数来表示。这个取代了的支链的名称可放在抬号中,或用带撇的数字来表明支链中的碳原子。

;次序规则(P71);次序规则(3);1.碳原子的四面体概念及分子模型。

构型是指只有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。VantHoff和LeBet同时提出碳正四面体的概念。认为碳原子相连的四个原子或原子团,不是在一个平面上,而是在空间分布成四面体。碳原子位于四面体的中心,四个原子或原子团在四面体是的顶点上。甲烷分子的构型是正四面体。

;甲烷的四面体结构;

C1s22s22p12py1,按照未成键电子的数目,碳原子应当是二价。然而,实际上甲烷等烷烃分子中碳原子一般是四价,而不是二价。原子杂化理论设想,碳原子形成烷烃时,形成了四个能量相等的杂化轨道。

;sp3杂化轨道;3.烷烃分子的形成;乙烷分子的形成;由于乙烷是由一个C-Cσ键,六个C-Hσ键连接形成的,σ键单键可绕键轴旋转。所谓构象是指有一定构造的分子通过单键的旋转,形成的各原子或原子团在空间的排布。由于单键的旋转,使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化,所以构造式相同的化合物可能有许多构象。它们之间互为构象异构体。

;纽曼式是把C-C键轴对着观察者进行投影,用“M图”表示离观察者远的碳原子及其3个C-H键,用“N图”表示离观察者近的碳原子及其3个C-H键。;重叠式;乙烷分子的能量曲线图;透视式(锯架式):;

正丁烷的构象把正丁烷C1和C4作甲基,在绕单键旋转时,主要构象为:

;扭转角与构象名称的关系;;高级烷烃的碳链呈锯齿形;;沸点;分子间接触面积大

作用力强;正烷烃的熔点,同系列C1-C3不那么规则,但C4以上的是随着碳原子数的增加而升高。不过,其中偶数的升高多一些,以至含奇数和含偶数的碳原子的烷烃各构成一条熔点曲线,偶数在上,奇数在下。

;

正烷烃的比重是随着碳原子的数目增加逐渐有所增大,二十烷以下的按近于0.78。这也与分子间引力有关,分子间引力增大,分子间的距离相应减小,比重则增大。

5.溶解度:

烷烃不溶于水,能溶于某些有机溶剂,尤其是烃类中。相似相溶,结构相似,分子间的引力相似,就能很好溶解。;(五)烷烃的化学性质(P27);烷烃的氢原子被卤素取代,生成卤代烃,并放出卤化氢。;甲烷的氯代反

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