二烯烃和共轭烯烃课件.pptxVIP

二烯烃和共轭烯烃课件.pptx

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二烯烃和共轭烯烃;;4-甲基-2-乙基-1,3-戊二烯;(1)1,3-丁二烯的工业制法

(甲)从裂解的C4馏分提取

(乙)由丁烷或丁烯脱氢生产

(2)2-甲基-1,3-丁二烯的工业制法

(甲)从裂解气的C5馏分提取

(乙)由异戊烷和异戊烯脱氢生产

(丙)合成法;4.3二烯烃的结构:;4.3.21,3-丁二烯烃的结构—共轭π键;;4.4共轭二烯烃的化学性质

4.4.1、1,4-加成

1、催化加氢:;3、加氯化氢或溴化氢:;4.4.2电环化反应;4.4.3、双烯合成,D-A反应:;4.4.4聚合反应与合成橡胶;4.5、共轭π键的类型:

4.5.1正常的共轭π键(π-π共轭):

1,3-丁二烯:4个原子,4个电子;苯:6个原子,6个电子

这种π轨道和π轨道参与的共轭,叫π-π共轭。

4.5.2.多电子共轭π键(p-π共轭):;4.5.3.缺电子共轭π键(p-π共轭):

电子数小于原子数,双键或三键碳原子上连接的原子带有空的p轨道,如烯丙基正离子。也由p轨道和π轨道参与共轭,叫p-π共轭。;4.5.4.超共轭:;4.5.5、共轭效应

由于形成共轭π键而引起的分子性质的改变。

1.共轭能:

分子共轭后更稳定,能量比不共轭时更低,所低的数值叫共轭能。

2.键长:

分子共轭后,C2-C3电子云重叠的更多,电子云密度更大,原子结合的更牢固,键长更短。总结果:双键拉长,单键缩短。;4.5.6、拉电子共轭效应和推电子共轭效应:

拉电子共轭效应:-C;4.5.7、共轭效应与有机物种的稳定性:

1.烷基正离子的稳定性:

叔R+仲R+伯R+CH3+

2.烷基自由基的稳定性:

叔R。仲R。伯R。CH3。

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