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9,10-蒽醌1,4-加成D-A反应9,10-菲醌不同芳环的共振能共振能(kJ/mol)每个环的共振能(kJ/mol)150251352381150125.5117.31279.4.3Application(一)反应条件及取代程度的确定多硝化反应硝基苯可作为溶剂F-C烷基化、酰基化反应(二)预测反应位点定位一致时定位不一致时(1)一般地,活化基团的作用超过钝化基团的作用(2)强活化基团的影响大于弱活化基团(3)两个基团的定位能力差不多时,得混合物(三)选择最佳合成路线(1)不可违背定位原则(2)钝化基团尽可能晚引入(3)基团修饰(4)基团保护9.5.1Reduction9.5.2AdditionReaction9.5.3Reactionsofthesidechain9.5OtherChemicalReactionsofSubstitutedBenzene9.5.1Reduction(A)CatalyticHydrogenation催化加氢如果结构中有C=C或C?C,则先还原C=C、C?C(B)BirchReduction反应:注意:1、若取代基有与苯环共轭的双键,Birch还原先发生于双键2、不与苯环共轭的双键不能发生Birch还原。反应过程:?-异构体杀虫效果最好最稳定的异构体9.5.2AdditionReaction加成反应六六六C6H6Cl69.5.3Reactionsofthesidechain侧链的反应(A)Halogenation卤代反应FreeRadicalSubstitution(B)Oxidation氧化[O]:Na2Cr2O7,HNO3,KMnO4注:*没有?-H的侧链不被氧化。**不论侧链长短,均被氧化为羧基p-?共轭偶极矩减小C-Cl离解能增大,具有部分双键性质反应活性低9.6ArylHalides1、与金属反应THF!2、芳环上的亲核取代反应Nucleophilicsubstitutionreactionofarylhalidesdooccurreadilywhenanelectronicfactormakesthearylcarbonbondedtothehalogensusceptibletonucleophilicattack.SNArBenzyne苯炔Mechanism:Elimination-Addition加成-消去机理Benzyne苯炔非等边六边形类C?C键长较短sp2(?)杂化侧面重叠非常活泼性质:R.WarmuthD.Cram(NobelPrizeLaureate,1987,forhost-gustChemistry)消去加成消去哪一个H?加在哪个C上?9.7.1多苯代脂烃9.7.2联苯9.7.3稠环芳烃9.7PolycylicAromaticHydrocarbons多环芳烃(A)性质1、苯环被脂肪烃活化:芳环易取代2、脂肪烃被芳烃活化:氧化、取代、酸性氧化:取代:酸性:9.7.1多苯代脂烃(B)制备Friedel-Crafts反应9.7.2联苯(A)命名(B)合成工业上:高温脱氢实验室中:UllmannReactionFittigReaction思考(C)性质:取代反应相互活化哪个环哪个位置对位空间位阻较小制备9.7.3稠环芳烃萘naphthalen
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