专题05 芳香烃（知识串讲 专题过关）.docxVIP

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专题05芳香烃

一、苯的分子结构和性质

1．苯的结构

（1）分子结构

（2）苯环中的化学键

①六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键

②键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。

③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

（3）证明苯分子中无碳碳双键

①结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同

②结构上：邻二取代苯无同分异构体

和

③性质上：溴水不褪色

④性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色

2．苯的物理性质

（1）色味态：无色有特殊香味的液体

（2）密度：比水的小

（3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂

3．苯的氧化反应

（1）可燃性

①方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O

②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟

（2）酸性高锰酸钾溶液：不褪色

4．苯的取代反应

（1）卤代反应

①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质

②方程式：+Br2Br+HBr

③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅

④溴苯：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。

（2）硝化反应

①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55～60℃水浴加热

②方程式：+HNO3（浓）NO2+H2O

③硝基苯：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。

（3）磺化反应

①条件：控温70～80℃水浴加热

②方程式：+HO－SO3HSO3H+H2O

5．苯的加成反应

（1）条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷

（2）方程式：+3H2

（3）环己烷（）不是平面正六边形结构。

二、苯的取代反应实验

1．实验装置

2．实验原理：+Br2Br+HBr

3．实验现象

（1）烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）

（2）反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成

（3）把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液体生成

4．注意事项

（1）应该用纯溴

（2）要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑；

（3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水

5．产品处理（精制溴苯）

三、苯的硝化反应实验

1．实验装置

2．实验原理：+HNO3（浓）NO2+H2O

3．实验现象

（1）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有NO2）生成

（2）用NaOH（5%）溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体

4．注意事项

（1）试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯

（2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂

（3）必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度

四、苯的同系物的结构和命名

1．苯的同系物

（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物

①分子中有一个苯环

②侧链都是烷基（－CnH2n+1）

（2）通式：CnH2n－6（n≥7）

（3）分子构型：与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面

2．苯的同系物的命名

（1）习惯命名法

①苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯

结构简式

CH3

CH2CH3

CH3

名称

甲苯

乙苯

异丙苯

②当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。

结构简式

名称

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

（2）系统命名法（以二甲苯为例）

①苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号

②以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号

结构简式

名称

1，2－二甲苯

1，3－二甲苯

1，4－二甲苯

3．苯的同系物的物理性质

（1）溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂

（2）密度：比水的小。

五、苯的同系物的化学性质

1．氧化反应

（1）可燃性

①反应：CnH2n－6+QUOTE3n-12O2nCO2+（n－3）H2O

②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟

（2）酸性KMnO4溶液

①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO4溶液氧化

褪色

不褪色

②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。

③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸”

CH3COOH

CH2CH3COOH

CH3CH2－CH3HOOC－COOH

2．硝化反应

（1）反应：+3HO－NO2+3H2O

（2）原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代

3．卤代反应

4．加成反应：

六、芳香族化合物同分异构体的书写方法

1．芳香烃的同分异构体

（1）侧链有