专题01 有机化合物的结构特点（知识串讲 专题过关）.docxVIP

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专题01有机化合物的结构特点

一、有机化合物的分类方法

1．依据碳骨架分类

（1）碳骨架：在有机化合物中，多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架结构。

（2）根据碳骨架不同分类：

分类

实例

链状化合物

脂肪烃

CH2＝CH－CH＝CH2

脂肪烃衍生物

CH3CH2CH2OH、CH3CH2CHO

环状化合物

脂环化合物

脂环烃

脂环烃衍生物

芳香族化合物

芳香烃

芳香烃衍生物

（3）芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解

2．依据官能团分类

（1）官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。

（2）常见官能团及代表物的结构简式

①烃类物质

类别

官能团

典型代表物

结构

名称

名称

结构简式

烷烃

/

/

甲烷

CH4

烯烃

碳碳双键

乙烯

CH2＝CH2

炔烃

－C≡C－

碳碳三键

乙炔

CH≡CH

芳香烃

/

/

苯

②烃的衍生物

类别

官能团

典型代表物

结构

名称

名称

结构简式

卤代烃

碳卤键

溴乙烷

CH3CH2Br

醇

－OH

羟基

乙醇

CH3CH2OH

酚

－OH

羟基

苯酚

醚

醚键

乙醚

CH3CH2OCH2CH3

醛

－－H

醛基

乙醛

CH3－－H

酮

－－

酮羰基

丙酮

CH3－－CH3

羧酸

－－OH

羧基

乙酸

CH3－－OH

酯

－－O－R

酯基

乙酸乙酯

CH3－－OCH2CH3

胺

－NH2

氨基

甲胺

CH3NH2

酰胺

－－NH2

酰胺基

乙酰胺

CH3－－NH2

（3）官能团和取代基的比较

官能团

取代基

概念

决定有机化合物特性的原子或原子团

有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团

电性

电中性

电中性

稳定性

不稳定，不能独立存在

不稳定，不能独立存在

实例

－OH：羟基；－CHO：醛基

－CH3：甲基；－OH：羟基；－CHO：醛基；－COOH：羧基

联系

官能团属于取代基，但是取代基不一定是官能团，如甲基（－CH3）不是官能团

【误区警示】判断官能团的3个易错点

（1）醇羟基与酚羟基：－OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。

（2）醛基与酮羰基：酮羰基“－－”两端均为烃基，而醛基中“－－”至少有一端与氢原子相连，即－－H。

（3）羧基与酯基：R1－－O－R2中，若R2为氢原子，则为羧基－－OH，若R2为烃基，则为酯基。

二、有机化合物中的共价键

1．共价键的类型

（1）σ键（以甲烷分子中C－H为例）

①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。

②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。

（2）π键（以乙烯分子中为例）

①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C－Hσ键与一个C－Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。

②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。

2．共价键的极性与有机反应

（1）共价键极性越强，有机反应越容易发生。

乙醇、H2O与Na反应

乙醇与HBr反应

在反应时，乙醇分子和水分子中的O－H键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。

反应原理为CH3－CH2－OH+H－Br

CH3CH2－Br+H2O，反应中乙醇分子断裂的键是C－O，原因是C－O键极性较强。

（2）有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。

3．有机化合物的结构特点

与碳原子相连的原子数

4

3

2

结构示意图

－C≡

碳原子的杂化方式

sp3

sp2

sp

碳原子的成键方式

σ键

σ键和π键

σ键和π键

空间结构

四面体

平面三角形

直线形

实例

甲烷

乙烯

乙炔

三、有机化合物结构的表示

1．碳原子的结构和成键特点

2．有机物分子结构的表示方法

种类

实例

含义

分子式

C2H6

用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目

最简式

（实验式）

CH3

①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子

②由最简式可求最简式量

电子式

用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子

结构式

①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构

②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

结构简式

（示性式）

CH3－CH3

将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常