烷烃和环烷烃课件.pptxVIP

1烷烃和环烷烃CnH2n+2CnH2n

2烃：仅由碳和氢原子组成的化合物称为烃。烃是最简单的有机物，可看作其它有机物的母体。

3第一节：烷烃（alkane）烷烃：分子中所有碳原子彼此都以单键（C-C）连接，碳的其余价键都与氢原子相连，称为饱和烃。一、同系列和构造异构（一）烷烃的同系列和同系物（自学）掌握：烷烃的通式：CnH2n+2；同系物的结构相似，性质相近。（二）构造异构（constitutionalisomerism）构造异构：分子式相同，仅由于组成分子的原子间连接顺序和方式不同而引起的同分异构现象称之。

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5如烷烃分子中碳原子数增加，构造异构体数目迅速增加，癸烷C10H22和十二烷C12H26分别有75个和355个异构体。又如：

6（三）碳原子和氢原子的分类

7二、命名（一）普通命名法：原则：（1）含1~10个碳原子的直链烷烃词首用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、新、壬、癸表示；11以上碳原子起用汉字数字表示。（2）同分异构体用“正”、“异”、“新”区分。

8但对于稍复杂的烷烃无法命名，如：（二）系统命名法（1）直链烷烃：根据烷烃分子中的碳原子数称为“某烷”但不加“正”；十以内用天干顺序称呼，十以上用中文数字。根据IUPAC命名法并结合中文特点制定的有机化合物命名原则。

9CH4methane甲烷C2H6ethane乙烷C3H8propane丙烷C4H10butane丁烷C5H12pentane戊烷C6H14hexane己烷C7H16heptane庚烷C8H18octane辛烷C9H20nonane壬烷C10H22decane癸烷C11H24undecane十一烷C12H26dodecane十二烷常见直链烷烃的中、英文名称（要求掌握）（2）含支链的烷烃：看作直链烷烃的取代衍生物，把支链作为取代基。写名称时，取代基在前，母体在后。

10烷基（alkyl）：烷烃分子中去掉一个氢原子留下的原子团称之。烷基通式：CnH2n+1烷基的英文名称：将烷烃的词尾（-ane）换成（-yl）即可。

11一些烷基（alkyl）结构及名称

12支链烷烃命名原则：次序规则：

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14常见烷基次序：

15例1：取代基位置用阿拉伯数字标出，不同取代基之间用破折号连接。例2相同取代基合并写，数目用中文数字表示，位置间用逗号隔开。

16例3两取代基不同，取代基位置相同，给较小的取代基（次序较小）位号较小。（英文则按字母顺序）例43-ethyl-5-methylheptane3-甲基-5-乙基庚烷not5-ethyl-3-methylheptane

17例5

18三、结构构成烷烃的碳原子以SP3杂化轨道成键，为σ键。SP3杂化轨道特点：（1）形状：一头大，一头小（2）成分：每一个轨道含1/4S，3/4P成分。（3）易于成键：成键时，轨道重叠程度大于单纯S或P轨道。（4）键角：等性杂化，各轨道间夹角均为109°28’。

19由于碳的四面体构型，使烷烃分子的碳链不在一条直线上，而是曲折地排布在空间。

20σ键：轴对称，键可“自由旋转”。

21四、构象（conformation）构象（conformation）：一已知构型的分子，仅由单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间的特定排列形式称为构象。（一）乙烷的构象构象有无数种，研究典型位置的构象：重叠式、交叉式。构象的表示：透视式，纽曼投影式构象异构体：单键旋转时会产生无数个构象，这些构象互为

构象异构体。

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25重叠式能量比交叉式高12.1KJ/mol乙烷构象能量变化图分子由一个交叉式转到另一个交叉式需经过能量较高的重叠式，亦称能垒。因此，碳碳单键的旋转并非自由。

26扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力称之。单键旋转的能垒一般在12.6~41.8KJ/mol范围内，所以，室温下的分子热运动即可克服此能垒而使构象迅速互变。转动能垒：分子由一个稳定的交叉式构象转为一个不稳定的重叠式构象所必须的最低能量。（25°时转速达1011次/秒）（二）丁烷的构象

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28稳定性：对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全

重叠式室温下，构象异构体处于迅速转化的动态平衡，不能分离。对位交叉占68%，邻位交叉占32%，其余含量极少。

29丁烷构象的能量变化图

30五、物理性质物理性质：物态、熔点、沸点、密度、溶解度及光谱性质。