羟基酸和羰基酸课件.pptxVIP

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羟基酸和羰基酸

第一节羟基酸定义:含有羟基和羧基两种官能团的化合物。分类:醇酸酚酸

一、命名a.以羧酸为母体,烃基做取代基;b.编号从距离最近的羧基开始。

二、性质1.物理性质 溶解度比醇、酸大2.化学性质具有羟基和羧基的典型反应形成氢键

(1)酸性pKa4.763.83醇酸羧酸为什么?和羟基有什么关系?思考:

4.51pKa4.873.87不同位置的羟基对酸性有什么影响?思考:??

3.004.544.194.12

???-?+-?-?邻羟基苯甲酸酸根负离子

(2)氧化反应醇酸的羟基比醇的易氧化

(3)?-醇酸的分解反应

(4)醇酸的脱水反应?-羟基酸:两个交叉脱水

-H2O

?-羟基酸:?-C的H比较活泼-H2O

?-羟基酸:-H2O

?-羟基酸____生成六元环的交酯?-羟基酸___?、?-不饱和酸?-羟基酸____内酯羟基与羧基相隔五或五个以上C的醇酸分子间酯化链状聚酯

(5)酚酸的脱羧反应200~220℃200~220℃

水杨酸乙酰水杨酸H2SO4

第二节酮酸一、结构和命名

二、化学性质1.?-酮酸氨基转移反应-H2ONH3/Pt

银镜反应

脱羧反应稀

2.?-酮酸室温下易脱羧酮式分解

酸式分解

三、酮式-烯醇式互变异构现象Claisen反应或酯缩合反应乙酸乙酰乙酯

历程

酮式与烯醇式的分离酮式(93%)烯醇式(7%)

亚甲基的H受羰基和酯基的双重影响而更加活泼从而酸性增强。说明酮式烯醇式

酮式分解:(稀碱)丙酮稀NaOH

酸式分解:(浓碱)羧酸钠盐

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