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第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第二课时
三、有机化合物的同分异构现象戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构异戊烷正戊烷新戊烷物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4思考与讨论
三、有机化合物的同分异构现象戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构物质名称正戊烷异戊烷新戊烷相同点组成性质不同点结构性质思考与讨论分子式相同,通式相同化学性质相似碳骨架不同物理性质不同,支链越多,沸点越低
三、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象。2.同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。碳原子数12345678910同分异体数无无无2359183575烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
三、有机化合物的同分异构现象3.同分异构现象的分类 同分异构现象构造异构立体异构碳架异构顺反异构对映异构位置异构官能团异构·······碳骨架不同官能团的位置不同官能团不同本节学习重点后面陆续学习
三、有机化合物的同分异构现象异构类型类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2=CH—CH2—CH31234CH3—CH=CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚(1)有机化合物的构造异构现象
三、有机化合物的同分异构现象(2)有机化合物的立体异构现象①对映异构对映异构:存在于手性分子中手性分子:如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的)丙氨酸的对映异构体模型
三、有机化合物的同分异构现象什么样的有机物才能有对映异构?CH3—CH—CH2—CH3OH*一般情况下,分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子,常用“*”号予以标注。**思考与讨论手性碳原子:CH3—CH—CH—CH3ClBr
三、有机化合物的同分异构现象顺反异构:由于双键不能自由旋转引起顺式异构体:两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体:两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如:C=CbabaC=Cabba顺式反式(2)有机化合物的立体异构现象①对映异构②顺反异构
三、有机化合物的同分异构现象4.构造异构现象的书写 (1)碳架异构主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。降碳对称法
三、有机化合物的同分异构现象C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—C写出分子式为C7H16的同分异构体
三、有机化合物的同分异构现象C—C—C—C—CC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC写出分子式为C7H16的同分异构体
三、有机化合物的同分异构现象C—C—C—CC—C—C—CCCC写出分子式为C7H16的同分异构体注意:在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连接在主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二位。
三、有机化合物的同分异构现象4.构造异构现象的书写 (2)位置异构先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。。①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体,如图:
三、有机化合物的同分异构现象4.构造异构现象的书写 (2)位置异构如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):②取代法(适用于醇、卤代烃异构)先根据给定烷基的碳原子数,写出烷烃的同分异构体的碳骨架,再根据碳链的对称性,用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
三、有机化合物的同分异构现象4.构造异构现象的书写 (3)官能团异构CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛Cn
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