有机与分析化学课件.pptx

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烷烃(Alkanes);结构:

;2.通式:(GeneralFormula);同分异构:(Isomers);(2).IUPACNamesofAlkanes;b.主链的选择:;e.复杂支链烷烃的命名;(二)构象变化及能量图:;构象(Conformation);(三)影响构象稳定性的因素:;三.PhysicalProperties;(二)沸点(boilingpoint);(二)热裂反应:;自由基相对稳定次序:;2.机理(Mechanism):链反应;形成CH3.一步,活化能最高,是决定反应速度步骤。;3。卤代反应的取向(Orientation):;自由基的相对稳定性:;4.反应活性和选择性:;反应活性高,选择性低,过度态到达早,游离基性质较少。;;5.游离基的不重排性,同位素示踪。;Stereochemistry-Enantiomerism;(一)对映异构体和手性:;2.有对映异构体的分子被称为手性分子(ChiralMolecular);;许多含有手性中心的分子是手性的.(例外:meso);(二)对映异构体的表示法:;规则:;2。判别是否重叠时,不能离开纸面。;;5.取代基互为对映异构体时,R构型优先于S构型

取代基对几何异构体时,顺式(Z)优先于反式(E);(四)对映异构体的物理性质:;(五)光学异构体数目的推断:;(七)非对映异构体和内消旋(DiastereomersandMeso):;2.含有两个手性碳的分子:;(八)构象异构和构型异构(ConformationandConfiguration):;二.对映异构体的合成和化学:;Resolution的依据:;2.色谱分离法:;(三)对映异构体与手性试剂及非手性试剂的反应:;非手性化合物;例:;CH3;CH3;%ee(对映体过量百分率)=R%-S%;AlkylHalides;CH3Cl;CH3-CHBr-CH=CH-CH3;二.Structure:;三.PhysicalProperties;1常见的亲核取代反应:;N.reagent;2.Mechanism:;;e.g.2溴代叔丁烷的水解反应,80%乙醇水溶液中的水解

反应速度,不随NaOH的加入而增加.;(1)双分子亲核取代反应SN2:;(2)单分子亲核取代反应SN1;碳正离子的稳定顺序:;碳正离子可发生的反应:;部分消旋化:;相对活性:Allyl3°2°1°Vinyl;离去基---L;(2)亲核试剂:;c同一主族:;SN1:极性大的溶剂有利于反应;二消除反应(Elimination):;E2:;立体化学:反式共平面消除

是协同反应,无碳正离子的产生。;当分子中存在两种可消除的?-质子时,

优先的产???是双键C上连有较多烷基的烯烃.;E1:;反应过程中有碳正的产生,与SN1是竞争反应;E.;a.R的影响.;c.溶剂,温度的影响:;三还原反应:(Reduction);R-强碱;Alkenes;一.StructureofAlkene:;键能(energy,E);二.GeneralFormulaIsomerism:;2.cis,trans-isomers:;三.Nomenclature:;2.IUPAC;Z,E-构型标记法适用所有的cis,trans-isomers,且更广泛.;1.催化氢化反应(Catalytichydrogenation):;2.亲电加成反应(ElectrophilicAddition):;-C=C-+HX;A.电子效应(Electriceffect):;-F,-Cl,-Br,-I,-OH,-NO2,-NH2电负性比H大.;C.StabilityofC+:;机理:;R-CH=CH2+HBr;(2).与H2SO4加成:;(3)AdditionofHalogens:;Stereochemistry:;cis-2-butene+Br2;(4)HalohydrinFormation:;3.Hydroboration—Oxidation:;立体选择性:顺式加成;机理:;(3)过氧酸氧化:;5.?-氢的卤代:;Preparationof

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