专题11 羧酸 羧酸衍生物（教材深度精讲）.docxVIP

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专题11羧酸羧酸衍生物（教材深度精讲）

【核心素养分析】

1．宏观辨识与微观探析：能通过羧酸、酯、油脂、酰胺官能团、化学键的特点分析和推断羧酸、酯类、油脂、酰胺的化学性质。掌握酯类化合物的化学性质。

通过酯的学习,掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念

了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其应用

2．证据推理与模型认知：能基于证据对羧酸、酯、油脂、酰胺的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。

3．科学探究与创新精神：通过探究酯化反应反应机理、乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。

4.科学态度与社会责任：通过结合生产、生活实际了解羧酸、酯、油脂、酰胺的应用。

【知识导图】

【目标导航】

羧酸和羧酸衍生物的性质及相互转化是历年来高考综合考查的对象。其考查内容主要是羧酸、酯的结构和性质，羧酸和酯的相关实验，以酯化反应、酯的水解作载体的有机合成和推断等。主要题型有选择题和填空题。而与酯化反应，酯类水解相关的有机综合题，几乎每年都有涉及，通过创设情境、引入信息，将官能团的性质和相互转化，有机物的分子式、结构简式和同分异构体的推导，重要的有机反应类型，有机反应化学方程式的书写等融合在一起综合考查，成为有机综合题几乎固定的考查模式。

【重难点精讲】

一、羧酸

（一）羧酸的结构与分类

1、羧酸的组成和结构

(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或

(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH

【名师拓展】与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cn＋1H2(n＋1)＋2O］等式量。

2、羧酸的分类

3、羧酸的命名

(1)选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸”

(2)编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号

(3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—某酸。名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端，如命名为：3—甲基丁酸。

4、羧酸的同分异构

（1）种类：碳架异构、官能团异构。

（2）官能团异构：同碳原子数的羧酸(-COOH)与酯(-COO-)、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。

①羧酸：先写碳架，链端变羧基

②酯：先写碳架，后插入酯基（正、反）

【易错提醒】=1\*GB3①羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构②对称结构无需考虑反向插入。

5、羧酸的物理性质

(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。

(2)沸点

=1\*GB3①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高

=2\*GB3②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。

【名师拓展】由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。

（二）羧酸的化学性质(以乙酸为例)

1.乙酸的结构、物理性质及用途

1）乙酸分子的组成与结构

分子式

结构式

结构简式

球棍模型

空间充填模型

官能团

C2H4O2

CH3COOH

羧基

(—COOH或)

2）乙酸的物理性质

乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸

2.乙酸的化学性质

羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。

1）乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性

乙酸的酸性

相关的化学方程式

(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色

CH3COOHCH3COO－＋H＋

(2)与活泼金属(Na)反应

2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑

(3)与某些金属氧化物(Na2O)反应

Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O