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天然药物化学

第二章糖和苷

天然药物化学

■一、概述

■1、糖类：又称碳水化合物（carbohydrates），是植物光

合作用的初生产物，是一类丰富的天然产物，如：蔗糖、粮

食(淀粉)、棉布的棉纤维等。

2、特点：

1）在植物界广泛存在，占植物干重的80％～90％

2）糖类与核酸、蛋白质、脂质构成生命活动所必需的四

大类化合物。

3）除作为植物的储存养料和骨架成分外，还具有一定的

生理活性。

如：枸杞多糖（免疫调节）、香菇多糖（抗肿瘤）、茯

苓多糖（抗癌）等

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■一、概述

3、化学结构：

■糖是多羟基醛、酮化合物及其聚合物。

■根据其分子水解反应的情况，可以分为单糖、

低聚糖和多糖。

■苷是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非

糖物质（苷元）脱水形成的一类化合物。

•天然产物中几乎所有类型的化合物都可以与糖形

成苷。

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二单糖的立体化学

一、单糖结构式的表示方法

单糖是多羟基醛或酮，是组成糖及其衍生物的基本单元。

单糖结构表示方法：

Fischer式Haworth式优势构象式

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糖和苷二单糖的立体化学

一、单糖结构式的表示方法

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糖和苷二单糖的立体化学

一、单糖结构式的表示方法

单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃糖和

吡喃糖。

α-D-Glcβ-D-Glc

■具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose）

■具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）

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糖和苷二单糖的立体化学

一、单糖结构式的表示方法

五元氧环糖称

为呋喃型糖

（furanose)

六元氧环糖称

为吡喃型糖

pyranose）

（

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糖和苷二单糖的立体化学

■二、糖的绝对构型：D，L

１．Fischer式:距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在

右侧的称为D型糖，在左侧的称为L型糖。

D-葡萄糖