关于苯加氢的有关资料.pdfVIP

关于苯的详细资料。

苯（benzene，C6H6)，有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃，在常温下为一种无色、有

甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，为IARC一类致癌物。苯难溶于水，

易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的

技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。

苯分子去掉一个氢以后的结构苯与苯基叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。

CAS号：71-43-2

RTECS号：CY1400000

SMILES：C1=CC=CC=C1

化学式：C6H6

摩尔质量：78.11g/mol

密度：0.8786g/mL

熔点：278.65K(5.5℃)

沸点：353.25K(80.1℃)

在水中的溶解度：0.18g/100ml水

标准摩尔熵So298：173.26J/mol·K

标准摩尔热容Cpo：135.69J/mol·K(298.15K)

闪点：-10.11℃（闭杯）

自燃温度：562.22℃

1.发现历史

苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。

1803年～1819年G.T.Accum制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出

有少量的苯。

1825年,迈克尔·法拉第(MichaelFaraday)从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了

较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburetofhydrogen）。并且测定了苯的一些

物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的实验式（C6H6）。

1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C.Mansfield随后

进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加

工利用途径。

凯库勒双键摆动模型1865年，弗里德里希·凯库勒提出了苯环单、双键交替排列、无限

共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，

可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现

苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有说法指出，把苯的分子结构画成六角形环状结构最

早是法国化学家奥古斯特·劳伦1854年在《化学方法》一书中提出的。但是出于某种原因，

凯库勒在论文没有提及劳伦的成果。

此外，詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为“杜瓦苯”，现已被证实，可由苯经

光照得到。

1865年，苯成为一种工业产品。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不

断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。

2.物质结构

苯分子中的离域大

Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，

由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。

碳数为4n+2（n是正整数，苯即n=1），且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯

（annulene)，苯是一种轮烯。（参见“4n+2规则”）

苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为

1.08Α，C-C键长为1.40Α，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，碳原

子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个苯分子中的σ键轨

道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大Π键，莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为，

苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。

从分子轨道理论来看，可以认为苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道，其中ψ1、

ψ2、ψ3是能量较低的成键轨道，ψ4、ψ5、ψ6是能量较高的反键轨道。ψ2、ψ3和ψ4、

ψ5是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子云均匀