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基础有机化学第四版邢其毅第六章知识点上--第1页
卤代烃
卤代烃的分类(本来是不想总结这一部分的,但后面做题的时候
发现,题干中会出现,可能题目会做,但是你不知道这东西是什么。
所以,还是看看,有点印象比较好)
按烃基结构分类
1、饱和卤代烃
2、不饱和卤代烃(这两类一定要分清楚,考试的时候,选择题可能不给你
结构式,直接问。)
乙烯形卤代烃(与双键直接相连)
烯丙型卤代烃(与双键的α-C相连)
5、芳香卤代烃(苯型和苯甲型的,看一眼就记住了)
卤代烃的命名
这个自己看书(P218)
卤代烃的结构
1、饱和卤代烃。
α-C为sp3杂化。C-X键为极性共价键,由于卤素的电负性大于
碳原子,故而电子偏向卤素原子,那么α-C则会带有一部分正电荷,
所以容易被亲核试剂进攻。
2、不饱和卤代烃
一、与α-C以外的饱和碳原子相连。与饱和卤代烃相似。
二、与α-C相连。其生成的碳正离子(sp2杂化碳)由于双键的
共轭,双键上的电子可以离域至α-C上以稳定正电荷,所以此类卤代
基础有机化学第四版邢其毅第六章知识点上--第1页
基础有机化学第四版邢其毅第六章知识点上--第2页
烃活性要比饱和卤代烃的活性大。
三、与不饱和碳相连。卤原子上的一对电子对参与不饱和键的共
轭,故而使得C-X键或有双键的性质,所以反应活性最差。
此四类卤代烃的反应活性比较:烯丙型卤代烃饱和卤代烃≈与α-C以外的
饱和碳原子相连与α-C以外的饱和碳原子相连。
卤代烃的构象
一般情况下对交叉的构象最为稳定。会有例外,做题的时候会遇
到,但不多。往往是根据机理来解释。
卤代烃的物理性质
1、低级卤代烃为气体,高级卤代烃为固体。
2、所有卤代烃均不溶于水。
3、卤代烃的可极化性顺序:RIRBrRClRF。和第七主族的顺序一致。可
极化性比较大,可转化成反应所需要的形状,有利于反应的进行。故而RI、RBr、
RCl易于进行反应。(要是想对可极化性有一个充分的了解,可以去查看无机化
学。北师大版的在上册部分。)
卤代烃的反应(各种效应类的问题,后面会单独列出来)
碳正离子(重点中的重点,好多题目不提,但是都会直接或者间接的考这个
知识点,贯穿于整本基础有机化学)
定义:含有一个只带有六电子的带正电荷的碳氢集团称为碳正离
子。碳正离子为sp2杂化,
碳正离子的稳定性(下面的解释原因不能死记硬背,要充分理解。要不然到
后面会蒙圈。)
基础有机化学第四版邢其毅第六章知识点上--第2页
基础有机化学第四版邢其毅第六章知识点上--第3页
1、给电子基能够稳定正电荷,吸电子集团不仅不能稳定正电荷,
而且会使正电荷变大。给电子基团吸电子基团。
2、三级碳正离子二级碳正离子一级碳正离子
电子效应:烷基的碳原子用sp3杂化轨道与带正电荷碳的sp2杂化轨道重成
键sp2道中s成分较多(可以理解成,s成分越多,吸电子效应越明显。这一点
也可以用来解释化合物的酸碱性强弱问题。),且sp2轨道比较靠近核,与sp3
轨道重叠时,一对成键电子靠近带正电荷的碳,因此,烷基实际上起了给电子的
作用。也就是说,烷基与不饱和基团如带正电荷的碳、烯碳、炔碳、羰基碳等相
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