有机物分子中基团间相互作用.pdf

基于认知模型建构的大概念教学

——以“有机物分子中基团间相互作用”的教学为例

维生素C又叫抗坏血酸是一种水溶性维生素，在人体内会参与多种

反应。能促进胶原蛋白的形成，防治坏血病，可以促进外伤愈合；具有

还原性，促进胆固醇代谢及铁的吸收，抗衰老，具有增强机体免疫力和

抗癌能力。Vc在人体不能合成，每人每天摄入100mg左右就能满足需要。

樱桃、猕猴桃、草莓、辣椒、番茄、苦瓜含有

较多Vc。

预测有机物性质的方法

分析有机物的结构

官能团基团间的相互影响

预测可能具有的性质

1.知道同一分子中官能团之间存在相互影响。

2.知道分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。

3.能从微观角度解释重要有机反应的基团间的相互影响的本源。

4.建立从化学键的角度认识有机物性质的认知模型，发展学生宏观辨识与

微观探析，证据推理与模型认知的学科素养。

羟基为什么是乙醇分子的活性中心呢？

元素电负性共价键极性

从化学键的极性角度分析H2.1C—H弱

C2.5

O—H强

O3.5

羟基为什么是乙醇分子的活性中心呢？

乙醇分子中羟基极性最强，活性最强

共价键的极性影响基团的活性

注意：键的极性不是一成不变的，受分子中邻近基团或外

界环境的影响，键的极性及其强度可能发生变化

比较羟基氢的活泼性

—水、乙醇和苯酚的羟基哪个更活泼？提供合理证据

CHCH－OHH－OH

32

CHCH－OHH－OH羟基活性

比较32

（1）设计实验证明物质电离常数

H-OHK1.8×10–16

（2）定量分析比较

CHCH-OHK10–30

32

（3）从结构微观角度分析比较

Ka10–10

羟基氢的活泼程度基团间的相互作用影响键的极性

室温下苯酚＞水＞乙醇乙基推电子，使氧氢键的极性减弱

乙醇CHCHO—H

H—O—H水32

+–

CHCHOHH+CHCHO

3232