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猜想08有机合成与推断
【题型1】构建碳骨架
考点一有机合成的主要任务【题型2】引入官能团
【题型3】官能团的保护
【题型1】有机合成路线的设计
考点二有机合成路线【题型2】有机合成路线的选择
【题型1】有机合成综合
考点三有机合成与推断综合【题型2】有机推断综合
考点一有机合成的主要任务
01构建碳骨架
【例1】(23-24高二·河北唐山·期末)碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机物向
较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是()
A.CHCHCHCHBr和NaCN共热
3222
B.CHCHCHCHBr和NaOH的乙醇溶液共热
3222
C.CHCHBr和NaOH的水溶液共热
32
D.乙烯和HO的加成反应
2
【答案】A
△
【解析】A中反应为CHCHCHCHBr+NaCN――→CHCHCHCHCN+NaBr,可增加一个碳原子;B、C、
32223222
D可实现官能团的转化,但碳链长度不变。
【变式1-1】(23-24高二·山西太原·期末)下列反应能使碳链缩短的是()
①烯烃被酸性KMnO溶液氧化②乙苯被酸性KMnO溶液氧化③重油裂化为汽油
44
④CHCOOCH与NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应
33
A.①②③④⑤B.②③④⑤
C.①②④⑤D.①②③④
【答案】D
【解析】①中反应使碳碳双键断裂,碳链缩短;②中反应生成苯甲酸,碳链缩短;③中反应使碳碳键断裂,
碳链缩短;④中反应生成乙酸钠和甲醇,碳链缩短;⑤中反应生成溴代烃,碳链长度不变。
02引入官能团
【例2】(23-24高二上·云南昆明·期末)对于如图所示的有机物,要引入羟基(-OH),可采用的方法有
①加成②卤素原子的取代③还原④酯基的水解
A.只有①②B.只有②③
C.只有①③D.①②③④
【答案】D
【解析】①所给有机物分子中含有碳碳双键,可以和水发生加成反应引入羟基,故①正确;
②所给有机物分子中含有溴原子,可以发生卤素原子的取代,故②正确;
③所给有机物分子中含有醛基,可被氢气还原引入羟基,故③正确;
④所给有机物分子中含有酯基,可发生水解反应引入羟基,故④正确;
故选。
D
【变式2-1】(23-24高二下·辽宁沈阳·期中)能在有机物的分子中引入羟基的反应类型有
①还原反应;②取代反应;③氧化反应;④加成反应;⑤水解反应;⑥酯化反应。
A.②④⑤⑥B.①②④⑤C.①②③④D.②③④⑤⑥
【答案】B
【解析】①羰基的还原反应可引入羟基,符合题意,①正确;
②若为卤代烃在碱性条件下的取代反应可引入羟基,符合题意,②正确;
③有机物分子发生氧化反应不可能引入羟基,③错误;
④含有碳碳双键或碳碳三键与水的加成反应可引入羟基,符合题意,④正确
⑤酯或卤代烃的水解反应可引入羟基,符合题意,⑤正确;
⑥酯化反应为醇与羧酸反应生成酯和水,不引入羟基,与题意不符,⑥错误;
综上所述,①②④⑤正确,故选B。
【变式2-2】(23-24高二·辽宁抚顺·期末)下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是(
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