专题75-官能团和有机物的性质(学案)公开课教案教学设计课件资料.docxVIP

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基于主题教学的高考化学专题复习系列讲座(学案)

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第75讲-官能团和有机物的性质

知识重构

1.常见官能团的结构及其特征性质

物质

官能团

主要化学性质

烷烃

——

①在光照下发生卤代(取代)反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解④可以燃烧(氧化)

不饱和烃

烯烃

(碳碳双键)

①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②加聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色

炔烃

(碳碳三键)

①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚

——

①取代反应(硝化、磺化、卤代Fe或Fe3+作催化剂);②与H2发生加成反应注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应

苯的同系物

——

①取代反应;②与苯环相连的碳上有氢可使酸性KMnO4溶液褪色

卤代烃

(碳卤键)

①与NaOH溶液共热发生取代(水解)反应;②与NaOH醇溶液共热发生消去反应(β﹣碳上要有氢)

—OH(羟基)

①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,分子内脱水(β﹣碳上要有氢);③催化氧化(α﹣碳上有氢原子);④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应⑤跟卤化氢或浓氢卤酸反应取代反应生成卤代烃⑥分子间脱水成醚

—OH(羟基)

①弱酸性(不能使石蕊试液变红);②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)

(醛基)

①与H2、HCN加成;②被氧化剂(如O2、新制银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为羧酸③羟醛缩合反应

(酮羰基)

①易与H2加成(在催化剂、加热条件下被还原为)

②与HCN加成

羧酸

(羧基)

①酸的通性,如可以和NaHCO3反应生成CO2;②酯化(取代)反应③能与含﹣NH2物质缩去水生成酰胺(取代反应)

(酯基)

发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)

酰胺

(酰胺基)

在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。

﹣NH2(氨基)

具有碱性能与酸反应。

氨基酸

﹣NH2(氨基)

﹣COOH(羧基)

①两性化合物;

②成肽反应;

硝基

—NO2

如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:

2.明确官能团反应中的定量关系

1?mol官能团

H2

Br2

Na

NaOH

Na2CO3

NaHCO3

碳碳双键

1?mol

1?mol

碳碳三键

2?mol

2?mol

苯环

3mol

FeBr3催化下1?mol?Br2可取代1?mol氢原子

酚羟基

邻对位有氢被取代消耗3?molBr2

1?mol(醇、酚)

1?mol

1?mol

醛基

1?mol

酮羰基

1?mol

_—

酯基

不加成

1?mol

酚酯

2?mol

碳卤键

1?mol

氯苯

2?mol

羧基

不加成

1?mol

1?mol

看量

1?mol?

酰胺基

不加成

1?mol

3.官能团或物质的检验

官能团种类或物质

试剂

判断依据

碳碳双键或碳碳三键

溴水

橙黄色褪色,褪色后会分层

溴的CCl4溶液

橙红色褪去,褪色后不分层

酸性KMnO4溶液

紫红色变浅或褪去

碳卤键

NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液

有沉淀产生

醇羟基

有气体放出

酚羟基

FeCl3溶液

显紫色

浓溴水

有白色沉淀产生

羧基

石蕊溶液

变红色

NaHCO3溶液

有无色无味气体放出

新制Cu(OH)2

蓝色絮状沉淀溶解

葡萄糖(醛基)

银氨溶液水浴加热

产生光亮银镜

新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾

产生砖红色沉淀

淀粉

碘水

显蓝色

蛋白质

浓硝酸微热

显黄色(含苯环)

灼烧

烧焦羽毛的气味

4.根据试剂或特征现象推断官能团种类

(1)能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团:碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、羟基、醛基

(2)能使溴水褪色的官能团:碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基

(3)能与Na反应产生H2的官能团:羟基、羧基

(4)能与NaOH反应的官能团:酚羟基、羧基(呈酸性的官能团)、碳卤键、酯基、酰胺键(水解能生成酸性官

能团)

(5)能与Na2CO3反应的官能团:酚羟基、羧基

(6)能与NaHCO3反应的官能团:羧基

(7)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的官能团:醛基(醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖

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