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基于主题教学的高考化学专题复习系列讲座(学案)
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第75讲-官能团和有机物的性质
知识重构
1.常见官能团的结构及其特征性质
物质
官能团
主要化学性质
烷烃
——
①在光照下发生卤代(取代)反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解④可以燃烧(氧化)
不饱和烃
烯烃
(碳碳双键)
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②加聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
(碳碳三键)
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚
苯
——
①取代反应(硝化、磺化、卤代Fe或Fe3+作催化剂);②与H2发生加成反应注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
苯的同系物
——
①取代反应;②与苯环相连的碳上有氢可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
(碳卤键)
①与NaOH溶液共热发生取代(水解)反应;②与NaOH醇溶液共热发生消去反应(β﹣碳上要有氢)
醇
—OH(羟基)
①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,分子内脱水(β﹣碳上要有氢);③催化氧化(α﹣碳上有氢原子);④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应⑤跟卤化氢或浓氢卤酸反应取代反应生成卤代烃⑥分子间脱水成醚
酚
—OH(羟基)
①弱酸性(不能使石蕊试液变红);②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛
(醛基)
①与H2、HCN加成;②被氧化剂(如O2、新制银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为羧酸③羟醛缩合反应
酮
(酮羰基)
①易与H2加成(在催化剂、加热条件下被还原为)
②与HCN加成
羧酸
(羧基)
①酸的通性,如可以和NaHCO3反应生成CO2;②酯化(取代)反应③能与含﹣NH2物质缩去水生成酰胺(取代反应)
酯
(酯基)
发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
酰胺
(酰胺基)
在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
胺
﹣NH2(氨基)
具有碱性能与酸反应。
氨基酸
﹣NH2(氨基)
﹣COOH(羧基)
①两性化合物;
②成肽反应;
硝基
—NO2
如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:
2.明确官能团反应中的定量关系
1?mol官能团
H2
Br2
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
碳碳双键
1?mol
1?mol
—
—
—
—
碳碳三键
2?mol
2?mol
—
—
—
—
苯环
3mol
FeBr3催化下1?mol?Br2可取代1?mol氢原子
—
—
—
—
酚羟基
—
邻对位有氢被取代消耗3?molBr2
1?mol(醇、酚)
1?mol
1?mol
—
醛基
1?mol
—
—
—
—
—
酮羰基
1?mol
—
—
—
_—
—
酯基
不加成
—
—
1?mol
—
—
酚酯
—
—
—
2?mol
—
—
碳卤键
—
—
—
1?mol
—
—
氯苯
—
—
—
2?mol
—
—
羧基
不加成
—
1?mol
1?mol
看量
1?mol?
酰胺基
不加成
—
—
1?mol
—
—
3.官能团或物质的检验
官能团种类或物质
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴水
橙黄色褪色,褪色后会分层
溴的CCl4溶液
橙红色褪去,褪色后不分层
酸性KMnO4溶液
紫红色变浅或褪去
碳卤键
NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有气体放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
羧基
石蕊溶液
变红色
NaHCO3溶液
有无色无味气体放出
新制Cu(OH)2
蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖(醛基)
银氨溶液水浴加热
产生光亮银镜
新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾
产生砖红色沉淀
淀粉
碘水
显蓝色
蛋白质
浓硝酸微热
显黄色(含苯环)
灼烧
烧焦羽毛的气味
4.根据试剂或特征现象推断官能团种类
(1)能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团:碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、羟基、醛基
(2)能使溴水褪色的官能团:碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基
(3)能与Na反应产生H2的官能团:羟基、羧基
(4)能与NaOH反应的官能团:酚羟基、羧基(呈酸性的官能团)、碳卤键、酯基、酰胺键(水解能生成酸性官
能团)
(5)能与Na2CO3反应的官能团:酚羟基、羧基
(6)能与NaHCO3反应的官能团:羧基
(7)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的官能团:醛基(醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖
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