2024–2025学年高二化学下学期期末考点大串讲清单08 有机合成与推断（解析版）.pdf

清单08有机合成与推断

01碳骨架的构建、官能团的转化

一、构建碳骨架

1．碳链的增长

(1)炔烃与HCN加成

＋

HCNHO，H

CHCHCN2CHCHCOOH

22

CH≡CH――→――――→

催化剂丙烯腈△丙烯酸

(2)醛或酮与HCN加成

HCNH2

――→――→(物质的量之比为1∶2加成)

催化剂催化剂

带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。

(3)羟醛缩合反应

醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H

的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。

α催化剂催化剂βα

＋CHCHO―――→――→CH—CHCHCHO＋HO。

332

△

2．碳链的缩短

氧化反应可以使烃分子链缩短。

(1)烯烃

KMnO4

――→＋HOOC—R。

＋

H

(2)炔烃

KMnO4

RC≡CH―――→RCOOH。

＋

H

(3)芳香烃

KMnO4

―――→。

＋

H

与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

3．碳链的成环

(1)共轭二烯烃

共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。

(第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。

(2)环酯

浓硫酸

＋2HO。

2

Δ

(3)环醚

一定条件

HOCHCHOH――――→＋HO。

222

二、引入官能团

有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入

目标官能团。

1．引入碳碳双键

(1)醇的消去反应

浓HSO

24

CHCHOH――――→CHCH↑＋HO。

32222

170℃

(2)卤代烃的消去反应

乙醇

CH—CH—Br＋NaOH――→CHCH↑＋NaBr＋HO。

32222

△

(3)炔烃与H、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应

2

催化剂

CH≡CH＋HCl――→CHCHCl。

2

△

2．引入碳卤键

(1)烷烃、芳香