有机03-不饱和烃.ppt

§3-4烯烃和炔烃的制备*ChapterIIIAlkenesandAlkynes杭州师范大学材化学院不饱和烃：含有碳碳重键（碳碳双键、碳碳三键）的烃。脂肪单烯烃：通式CnH2n，U=1脂肪单炔烃：通式CnH2n-2，U=2§3-1烯烃和炔烃的结构特征一、烯烃（C=C）1双键碳是sp2杂化。2?键是由p轨道侧面重叠形成。3由于室温下双键不能自由旋转，所以有Z,E异构体。C=C1.3461.347CCC126.4o123.8od3(Z不稳定）4(E稳定）b.p.(m.p.)4oC(-138.9oC)1oC(-105.6oC)?0.33?/10-30c.m0?/10-30c.mCH3-CH3如:二、炔烃（C≡C）:三键碳是sp杂化，键角180o。杂化方式：SP3SP2SP键角：109o28’~120o180o键长不同碳碳键长153.4pm133.7pm120.7pm(Csp3-Csp3)(Csp2-Csp2)(Csp-Csp)C-H:110.2pm108.6pm105.9pm(Csp3-Hs)(Csp2-Hs)(Csp-Hs)轨道形状：狭长逐渐变成宽圆碳的电负性：随S成份的增大，逐渐增大。§3-2烯烃与炔烃的命名一、几个重要的烯基、炔基CH3CH=CH－丙烯基propenylCH=CHCH2－烯丙基allylCH2=C－异丙烯基isopropenylCH2=CH－乙烯基VinylHC?C-乙炔基ethynylCH3C?C-1-丙炔基1-propynylHC?CCH2-2-丙炔基2-propynyl二、命名实例：3-甲基-2-乙基-1-丁烯例1：例2：4-甲基-1-戊炔（端基炔）例3：2，2，5-三甲基-3-己炔例4：（2E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯例5：(3E)-5,5-二甲基-4-异丙基-3-苯基-3-己烯-1-炔（Z-Zusammen,同侧；E-Entgegen,异侧），按原子序数（原子量）的大小排序：1-戊烯-4-炔§3-3烯烃与炔烃的化学性质一、还原：1、催化加氢：2、液氨还原：二、亲电加成：1、与卤素的加成(CH3)2CHCH=CHCH3+Br2(CH3)2CHCHBrCHBrCH3CCl40oC*CH2=CH-CH2-C?CH+Br2(1mol)CH2BrCHBr-CH2-C?CH碳sp杂化轨道的电负性大于碳sp2杂化轨道的电负性，所以炔中?电子控制较牢机理：A反应分两步进行B速控步是亲电的一步C反式加成例：环己烯的加溴反应加氯与加溴反应机制