不利于消去反应用卤代烃制备醇取代.ppt

不利于消去反应用卤代烃制备醇取代.ppt

  1. 1、本文档共11页,可阅读全部内容。
  2. 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
  3. 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载
  4. 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多

*一、烃基的结构二、试剂的碱性和亲核性三、溶剂的极性四、反应温度1.伯卤代烷一般易发生取代反应,只有在强碱和极弱性溶剂条件下才以消除为主。一、烷基结构的影响无论是取代还是消除,反应常按双分子反应机理(SN2或E2)进行。取代为主消除为主伯卤烷的β碳原子上连有苄基或烯丙基时,有利于E2反应的进行,因为消除产物中存在π-π共轭体系而稳定。4.4%95.6%β碳原子上有支链的伯卤烷容易发生消除反应,因为β碳原子上的烃基会阻碍试剂从背面接近α碳原子而不利于SN2的进行。2.叔卤代烃易于发生消除反应,即使在弱碱条件下,也以消除为主。只有在纯水或乙醇中,才以取代为主。消除为主取代为主叔卤烷β碳原子上烷基增加时,则对E1反应比SN1反应更为有利。下列叔卤烷在25℃时与80%乙醇作用:3.仲卤代烷的情况介于伯卤代烷和叔卤代烷之间。总之,在其他条件相同时,不同卤代烷发生取代反应和消除反应的倾向为:CH3X1°RX2°RX3°RX取代反应趋势增强消除反应趋势增强其一般规律是:1)亲核试剂的亲核能力↑,对SN2反应有利。2)试剂的亲核性↑,碱性↓,对SN2反应有利。3)试剂的亲核性↓,碱性↑,对E2反应有利。4)试剂的体积↑,不利于对α-C的进攻,对消除反应有利。二、试剂的碱性和亲核性溶剂的极性↑,有利于单分子反应,不利于双分子反应。溶剂的极性↑,有利于取代反应,不利于消去反应。用卤代烃制备醇(取代)一般在NaOH水溶液中(极性较大)进行。制备烯烃(消除)则在NaOH醇溶液中(极性较小)进行。三、溶剂的极性升高温度通常更利于消除反应。例如:四、反应温度

文档评论(0)

技术支持工程师 + 关注
实名认证
内容提供者

仪器公司技术支持工程师

1亿VIP精品文档

相关文档