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第二十一章

单糖、寡糖和多糖

北京大学有机化学第二十一章

单糖、寡糖和多糖

本章提纲

第一节糖的定义和分类

第二节单糖的链式结构及表示方法

第三节单糖的命名

第四节单糖的环型结构

第五节单糖的反应

第六节葡萄糖结构的测定

第七节一些重要的单糖及其衍生物

第八节双糖

第一节糖的定义和分类

定义:多羟基的醛或酮或经简单水解能生成这

类醛酮的化合物称为糖

丙醛糖

醛糖

醛糖

单糖

戊醛糖

糖寡糖

酮糖

己醛糖

多糖

本章提纲

第一节糖的定义和分类

第二节单糖的链式结构及表示方法

第三节单糖的命名

第四节单糖的环型结构

第五节单糖的反应

第六节葡萄糖结构的测定

第七节一些重要的单糖及其衍生物

第八节双糖

第一节糖的定义和分类

定义:多羟基的醛或酮或经简单水解能生成这

类醛酮的化合物称为糖

丙醛糖

醛糖

醛糖

单糖

戊醛糖

糖寡糖

酮糖

己醛糖

多糖

植物

叶绿素

nco,+mho

hv

Cn(H2O)

动物

C,(HBO)mnO2

nCO2+mH2O+能量

CHO

CH,OH

HOH

C=O

CHOH

CH2OH

最小的醛糖

最小的酮糖

第二节单糖的链式结构及表示方法

HO

CHO

CHO

H

OH

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

CH,OH

CH2OH

CH2OH

H左,HO右,D系列

H右,HO左,L系列

2葡萄糖的其它特性

(1)D-葡萄糖只能与一个醇(甲醇)形成缩醛

(2)不与NaSO2反应。

无醛基

(3)IR图谱中没有羰基的伸缩振动

(4)HNMR图谱中没有醛基质子的吸收峰。

(5)能与斐林试剂、土伦试剂、H2NOH、HCN、Br2水

等发生反应。(有醛基)

葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性

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