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北北京京⼤⼤学学1985-2000有有机机化化学学考考研研试试题题

北京⼤学1985年研究⽣⼊学考试试题

考试科⽬：有机化学考试时间：1985年2⽉14⽇下午

招⽣专业：有机化学研究⽅向：

指导师：

试题：

（⼀）写出下列各反应的最主要的⼀个产物（注意：只写⼀个，多写扣分）（20分）

（1）C

CH3

CH2

+

.HO

2

.NaOH

??

B2H6

（2）CH3CH2CH2CCH

KOH,CHOH

?

Δ

（3）

CH2NH2

OH

HNO

?

（4）CH2CH2CH2COOCH3CHCH2CH2OH

CH3

CH3

C5H11ONa

+?

回流，分馏

异－

（5）NH2

NaHSO3H2O

Δ

?

（6）

?顺，顺，顺－CH3CHCHCHCHCHCHCH3

（7）CH3COCH2COOC2H5+NHNH2

Δ

?

（8）CH3CHCH2CH2CH3

N+(CH3)3OH-Δ

?

（9）

NH2

NH2

+CH3COCl

Δ

?

1

2

（10）（浓）

CF3

+

+

?

H2SO4HNO3（浓）

（⼆）（1）已知醛型D（＋）－葡萄糖的费歇尔（Ficher）投影结构式为：

HOHCHOHOHOHHH

OH2OH

,

请你画出β－L

（－）－葡萄吡喃糖的优势构象式。（5分）

（2）按IUPAC命名法命名下列化合物。（9分）

①②

CC

CH3

BrCOOH

H

③

CH3

BrCOOH

2CH3

（三）⽤分⼦含不多于五个碳原⼦的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始物，和必要的⽆机试剂，合成以下的化合

物。（25分）

（1）

HOOCCH2CHCH2CH2COOH

（2）

CH3

O

O

CH3

（3）

Cl

Br

（5）

N

NO2

（4）(CH3)2N

N

N

（四）（1）下列反应是通过怎样的机理进⾏的？（⽤反应式表⽰）（10分）

①COCH3

+

CO3HCH3COO

3

②

NH

NH

HCl

Δ

H2N

NH2.HCl

2

（2）若硝基苯发⽣亲电的⼀元溴代反应，⽣成什么产物？为什么⽣成这个产物？

请扼要地表⽰你的理由。（5分）

（五）某含氯的有机化合物，从它的质谱得知其分⼦量（m/e）为154和156；红外光

谱在820和1700cm－1处有强吸收；核磁共振谱表明它含有两种氢，⽐数为4：3。

（1）请推导出该化合物的结构式。（6分）（2）⽤化学反应验证你所推导出的结构。（6分）

（六）在实验室中，经常⽤绝对⽆⽔⼄醇和⽆噻吩的苯作为溶剂或试剂，⽽市售的⽆

⽔⼄醇常含0.5％左右的⽔，试剂苯中常含有很少量的噻吩。请你⽤⼀般实验室常⽤的⽅法从它们中分别地除去所含的⽔和噻

吩，使⼄醇和苯达到⽐较⾼度的纯化。（14分）

北京⼤学1986年研究⽣⼊学考试试题

考试科⽬：有机化学考试时间：2⽉23⽇上午招⽣专业：有机专业、⾼分⼦专业研究⽅向：本专业各⽅向指导师：

试题：请注意：字迹不得潦草！答案⼀律写在答卷纸上。

（⼆）完成下列反应（30分，注意：只写⼀个最主要的产物，多写扣分）（1）

HCCCH

CH

2

+

HCl?

（2）

MeCO3H

?

?LiAlH4

（3）Me

+CH2CHCCH3

O

?

Δ

（4）HO

NMe2

+

N+NCl-HOAcNaOAc

?

（5）C

CH3

NCH3PCl5

?

（6）

CHC

O

OHO

O

?

?

Cu(OAc)2

HOAcΔ

.KOHΔ

2

.HCl

（7）N

HO

HOAc

?

??

HNO3

H2SO4

PCl

（8）H

CH3

H

OCO2Me

?

Δ

（9）

CCHCOCH3

CH3

CH3

Al(OCHMe2)3

Me2CHOH?

Δ

+

（10）

CH2CHCH2N+Me3Br-+Br2?

4

（三）⾃指定原料合成指定的化合物：（30分，