高中化学同步讲义（选择性必修三）第19讲 有机合成（学生版）.pdfVIP

第19课有机合成

1．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握官能团的引入和转化的一些技巧，结合已学

的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法。

2．能建立有机物合成推断的思维模型，明确有机物的结构推测有机物的转化路径，从不同角度对有机化合

物的转化关系进行分析和推断，能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。

一、有机合成的主要任务

1．有机合成的概念及意义

（1）概念：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过

程。

（2）意义：

①制备，弥补自然资源的不足；

②对天然有机物进行局部的结构，使其性能更加完美；

③合成具有的有机物，以满足人类的特殊需要。

2．有机合成的任务

有机合成的任务包括目标化合物分子和。

3．有机合成遵循的原则

(1)起始原料要、易得、、低污染。

(2)尽量选择步骤的合成路线，使得反应过程中、产率高。

(3)符合“”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实

现零排放。

(4)按照一定的反应顺序和规律官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要

注意顺序，以及对先引入的官能团的。

4．认识有机合成的一种装置

（1）仪器a的名称是，作反应容器；

（2）仪器b的名称是，平衡气压，利于漏斗中的液体顺利流下；

（3）仪器c的名称是，作用是冷凝回流，利于提高原料的利用率。

5.有机合成中碳骨架的构建

1

(1)碳链增长的反应

反应；反应；反应；利用题目所给，如卤代烃的取代反应，醛、酮

的加成反应……

①炔烃、烯烃、醛、酮与HCN：

②醛酮的(其中至少一种含有α­H)：

③卤代烃与NaCN、CHCHONa、CHCCNa等的反应：RCl＋NaCNRCN＋NaCl。

323

④聚合反应

a．反应(烯烃、二烯烃、乙炔等)：

b．反应：酯化反应类型(如乙二醇与乙二酸反应)、氨基酸缩合类型(如甘氨酸缩合)、甲醛与苯酚(酚

醛树脂)。

⑤反应：CHCHOH+CHCOOHCHCOOCHCH+HO。

3233232

(2)碳链减短的反应

①反应，包括烯烃、炔烃的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。

②反应，主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。如RCOOR′＋HORCOOH＋

2

R′—OH。

高温高温

③烷烃发生或反应：CH――→CH＋CH；CH――→CH＋CH。

163481881681841048

CaO

④反应：R—COONa＋NaOH――→R—H＋NaCO。

△23

⑤利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸