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第16课羧酸
1.认识羧酸的组成和结构特点;
2.认识乙酸的化学性质;
3.了解羧酸类物质的重要应用。
一、羧酸的结构与分类
1、羧酸的组成和结构
(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。
(2)通式:一元羧酸的通式为R—COOH,饱和一元羧酸的通式:CHO或CHCOOH。
n2n2n2n+1
【名师拓展】饱和一元羧酸与比它多一个碳原子的饱和一元醇[Cn1H2(n1)2O]等式量。
+++
2、羧酸的分类
(1)按烃基分为脂肪酸(如甲酸、乙酸)和芳香酸(如苯甲酸)。
(2)按羧基数目分为一元羧酸(如丙酸CHCHCOOH)、二元羧酸(如乙二酸HOOC-COOH)和多元羧酸(如
32
柠檬酸)。
(3)根据烃基的饱和程度不同,又可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。分子中含碳原子数较多的脂肪酸称
为高级脂肪酸,酸性较弱,在水中的溶解度不大甚至难溶于水。
3、羧酸的命名
(1)选主链,称某酸:选择含有羧基在内的最长碳链作为主链,根据主链的碳的数目命名为“某酸”。
(2)编号位,定支链:主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号。
(3)标位置,写名称:取代基位次—取代基名称—某酸。名称中不必对羧基定位,因为羧基必然在其主链的
边端,如命名为:3—甲基丁酸。
4、羧酸的同分异构
(1)种类:碳架异构、官能团异构。
(2)官能团异构:同碳原子数的羧酸(-COOH)与酯(-COO-)、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。
①羧酸:先写碳架,链端变羧基。
②酯:先写碳架,后插入酯基(正、反)。
1
【易错提醒】①羧基只能位于链端,羧酸无官能团位置异构②对称结构无需考虑反向插入。
5、羧酸的物理性质
(1)溶解性:羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小
决定,R—部分不溶于水,羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用,
如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶;随着分子中碳原子数的增加,R—部分的影响起
主要作用,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。
(2)沸点
①随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐升高。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
【名师拓展】由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多,羧酸的沸点比相应的醇的高。
二、羧酸的化学性质(以乙酸为例)
1.乙酸的结构、物理性质及用途
1)乙酸分子的组成与结构
分子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型官能团
羧基
CHOCHCOOH
2423
(—COOH或)
2)乙酸的物理性质
乙酸俗名醋酸,是一种无色液体,具有强烈刺激性气味,易挥发,溶点16.6℃,沸点108℃,易溶于水和
乙醇。当温度低于16.6时,乙酸就会凝结成像冰一样的晶体,所以无水乙酸又叫冰醋酸
2.乙酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响,当羧酸发生化学反应
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