苏教版-选修5《有机化学基础》知识点总结(修改).doc

选修5《有机化学根底》知识点总结

一、重要的反响

1．能使溴水〔Br2/H2O〕褪色的物质

〔1〕有机物

①通过加成反响使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反响使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反响使之褪色：含有—CHO〔醛基〕的有机物〔有水参加反响〕

注意：纯洁物只含有—CHO〔醛基〕的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

2．能使强氧化剂酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质〔氧化性比O2还强〕

〔1〕有机物：含有、—C≡C—、—OH〔较慢〕、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物〔与苯不反响〕

3．与Na反响的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反响加热时，能与卤代烃、酯反响〔取代反响〕

与Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；

与NaHCO3反响的有机物：含有—COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反响的物质

〔1〕氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

〔2〕蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反响。

5．银镜反响的有机物

〔1〕发生银镜反响的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖〔葡萄糖、麦芽糖等〕

〔2〕银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

〔3〕反响条件：碱性、水浴加热

假设在酸性条件下，那么有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

〔4〕实验现象：①试管内壁有银白色金属析出

〔5〕有关反响方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

银镜反响的一般通式：

RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

【记忆诀窍】： 1—水〔盐〕、2—银、3—氨

甲醛〔相当于两个醛基〕：

HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O

乙二醛：

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O

甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

〔过量〕

葡萄糖：

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓

+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O

〔6〕定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag

HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag

6．与新制Cu(OH)2悬浊液的反响

〔1〕有机物：羧酸〔中和〕、甲酸〔先中和，但NaOH仍过量，后氧化〕、醛、复原性糖〔葡萄糖、麦芽糖〕、甘油等多羟基化合物〔氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液〕。

〔2〕新制Cu(OH)2悬浊液的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。

〔3〕反响条件：碱过量、加热煮沸

〔4〕实验现象：

①假设有机物只有官能团醛基〔—CHO〕，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有〔砖〕红色沉淀生成；

②假设有机物为多羟基醛〔如葡萄糖〕，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有〔砖〕红色沉淀生成；

〔5〕有关反响方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O

OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O

HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

〔6〕定