2024届高三化学二轮复习 专题复习-有机合成路线设计技巧 课件.pptx

有机合成路线设计技巧;部门：教学管理部;1.有机合成的概念

有机合成：是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物

2.有机合成的目的

（1）官能团的转化；

（2）目标化合物分子碳链骨架的构建。

3.有机合成的意义

（1）可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足；

（2）可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美;

（3）可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。;二、官能团的引入、消除、转化和保护的方法;

二、官能团的引入、消除、转化和保护的方法;1.官能团的引入方法;（2）引入卤素原子（—X）

①烃、酚的取代：

CH4+Cl2CH3Cl+HCl

+3Br2→↓+3HBr

②不饱和烃与HX、X2的加成：

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

③醇与氢卤酸（HX）的取代：

CH3CH2OH+HBrC2H5Br+H2O;（3）引入羟基（—OH）

①烯烃与水反应：

CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

②醛、酮与氢气加成：

CH3CHO+H2CH3CH2OH

③卤代烃在碱性条件下水解：

C2H5Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

④酯的水解：

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH;（4）引入碳氧双键

醇的催化氧化：

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

（5）引入羧基（—COOH）

①醛基氧化：

2CH3CHO+O22CH3COOH

②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解：

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH

;例题：

由1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯的路线如下：

本合成中各步的反应类型分别为（ ）

A．加成、水解、加成、消去 B．取代、水解、取代、消去

C．加成、取代、取代、消去D．取代、取代、加成、氧化

;2.官能团的消除方法;3.官能团的转化;例题

1.由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为（）

A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代

C．取代—加成—消去 D．取代—消去—加成

2.有机物 可经过多步反应转变为，

其各步反应的类型是（）

A．加成→消???→脱水 B．消去→加成→消去

C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成;4.官能团的保护;例子：;思考

生成;4.官能团的保护;例题：

已知：

以A为主要原料制备己醛（目标化合物）

（1）上述合成路线中第一步反应的目的是。

（2）在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

;三、碳骨架的构建

1.碳骨架的增长

（1）有机物的加聚反应：

（2）有机物的缩聚反应：

（3）酯化反应：

CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O

（4）醇分子间脱水（取代反应）生成醚

（5）C＝C或C≡C和HCN加成等

;例题

;2.碳骨架的减短

（2）酯的水解

如：乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇；

（3）烃的裂化裂解

如：丁烷裂解为乙烯和乙烷。

（4）烯烃或炔烃的催化氧化（C＝C或C≡C断开等）

（5）脱羧反应

;例题：

烯烃在一定条件下发生氧化反应时C＝C键会发生断裂，RCH＝CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO，下列烯烃在该条件下分别被氧化后产物可能有CH3CHO的是（）

A．(CH3)2C＝CH(CH2)2CH3

B．CH2＝CH(CH2)2CH3

C．CH3CH＝CH—CH＝CH2

D．CH3CH2CH＝CHCH2CH3;3.有机物成环的方法

（1）酯化法

（2）加成法

;四、有机合成的分析与应用;例题

已知：，如果合成 ，所用原始原料可以是（