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苏州大学化学化工学院课程教案
[实验名称]邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备（一）
[教学目标]学习氨基的保护、芳环上的硝化和酰胺水解的实验方法；学习薄板的制备。
[教学重点]芳环上的硝化、氨基脱保护。
[教学难点]芳环硝化反应的条件控制。
[教学方法]讨论法，演示法，讲述法
[教学过程]
[引言]【实验内容】邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备（一）
【实验目的】学习氨基的保护、芳环上的硝化和酰胺水解的实验方法；学习薄板的
制备。
[提问并讲述]
【实验原理】以乙酰苯胺为原料，通过硝化、水解得到邻硝基苯胺和对硝基苯胺的混合物，
以此来验证芳环上的亲电取代反应的定位规律，巩固硝化反应、酰胺的水解
等基本有机反应。反应式如下：
NHCOCHNHCOCHNHCOCH
333
HSO
+HNO24NO2+
3
HOAc
NO
2
NHCOCHNHCOCHNHNH
3322
KOH
NO2++HONO2++CHCOOK
2EtOH3
NONO
22
[讲述]苯胺因其极易被氧化，故不能用混酸直接进行硝化，但是可以通过先将氨基保护后
硝化，最后脱保护的方法来实现硝基苯胺的合成，本实验以乙酰苯胺为原料来制
备邻、对硝基苯胺。
[讲述]
【实验装置图】
【实验步骤】
一.乙酰苯胺的硝化
[1]
在50mL三颈瓶中放入2.7g（0.02mmol）乙酰苯胺，加入8mL冰醋酸。安
[2]
装上电磁搅拌装置。在三颈瓶口分别装上温度计、回流冷凝管、恒压漏斗。在恒压
漏斗中加入2.0mL浓硝酸（比重为1.14g/mL，0.03mol）和4mL浓硫酸（比重为
[3]o[4]
1.84g/mL）的混合液。三颈瓶外用水浴控温在50±5C（理论上如此，实际控温最
好不低于55℃，太低反应难开始而造成积聚，一旦开始又过于剧烈发生冲料；控温在
55-60℃较为适宜），边搅拌边慢慢加入混酸（约需20min，注意恒压滴液漏斗是否积
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