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专题十有机化学基础综合题
考情概览:解读近年命题思路和内容要求,统计真题考查情况。
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命题解读
考向
考查统计
本大题考查的内容包含有机化学的主干知识,综合性强、难度较大,有很好的区分度。通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体,考查的热点涉及:①某些物质的结构简式或名称,②反应类型或反应条件,③重要转化的有机化学方程式书写,④分子式的确定,⑤同分异构体的书写与数目确定,⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。
考向一有机化学基础综合
2024·江苏卷,15
2023·江苏卷,15
2022·江苏卷,15
2021·江苏卷,16
命题分析
命题一般采取结合新科技,新能源等社会热点为背景,主要考查有机化合物的组成与结构、烃及其衍生物的性质与应用、生物大分子及合成高分子。主要考查官能团、化学键、反应类型、有机化合物结构、探究性质、设计合成路线等。预计在2025年高考中,仍会以合成新颖的实用有机物为主线,运用典型的合成路线,将信息和问题交织在一起,环环相扣,串联多类有机物结构、性质进行考查,同分异构体数目确定和书写,以及利用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。
试题精讲
1.(2024·江苏卷第15题)F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。
(2)中有副产物生成,该副产物的结构简式为_______。
(3)的反应类型为_______;C转化为D时还生成和_______(填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式:_______。
碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知:与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)
【答案】(1)羰基(2)
(3)①.消去反应②.N(CH3)3
(4)
(5)
【分析】A中羰基相连的甲基发生加成反应,得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应,得到物质B,B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下,引入一个CH3,得到物质C;C受热发生消去反应,+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3,生成碳碳双键得到物质D,D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应,后再酸化引入两个羟基则得到物质E,两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。
(1)根据题中A分子的结构可知,其含氧官能团有醚键和羰基。
(2)A生成B过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应,得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应,结合副产物的分子式,可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH3)2NH,结构简式为。
(3)据分析,的反应类型为消去反应;C转化为D时还生成和N(CH3)3。
(4)由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O5,其不饱和度为6,其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物,推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子,则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与溶液发生显色反应,则Y含有酚羟基,推断Y的结构简式是,Z不能被银氨溶液氧化,则Z不含醛基,推断Z的结构简式是CH3COOH;则X分子中共含有5个C原子,其中有-COOH,则推断其结构简式是;综上分析,该芳香族同分异构体的一种结构简式是。
(5)结合物质E生成F的结构变化可推断与反应可生成目标产物的部分;产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到,故设计合成路线:
1.(2023·江苏卷第15题)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为,可由乙酸与反应合成,B的结构简式为___________。
(3)A→C中加入是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件C的一种同分异构体的结构简式:___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色;加
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