中药化学习题集第二章糖与苷 吴立军.pdf

中药化学习题集第二章糖与苷吴立军

中药化学习题集第二章糖与苷吴立军

第二章糖和苷

一、写下以下糖的fisher投影式和haworth投影式（寡糖只写下haworth投影式）

1.β-d-葡萄吡喃糖2.α-l-鼠李吡喃糖3.β-d-甘露吡喃糖4.α-l-阿拉伯呋喃糖

5.β-d-木吡喃糖6.β-d-核呋喃糖7.β-d-半乳吡喃糖8.β-d-果呋喃糖

9.α-l-呋吡喃糖11.β-d-半乳吡喃糖醛酸13.芦丁糖15.樱草糖17.槐糖19.棉子糖

投影式如下：

1.β-d-葡萄吡喃糖

3.β-d-大德吡喃糖

5.β-d-木吡喃糖

7.β-d-半乳吡喃糖10.β-d-葡萄吡喃糖醛酸12.崭新橙皮糖14.蔗糖16.麦芽糖18.

海藻糖20.槐三糖2.α-l-鼠李吡喃糖

4.α-l-阿拉伯呋喃糖

6.β-d-核呋喃糖

8.β-d-果呋喃糖

9.α-l-呋吡喃糖10.β-d-葡萄吡喃糖醛酸

11.β-d-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖

13.芦丁糖14.蔗糖

15.樱草糖

16.麦芽糖

17.槐糖18.海藻糖

19.棉子糖

20.槐三糖

二、名词解释

1.1c和c1构象式2.n和a构象式3.1c4和4c1构象式4.β构型、α构型

5.d构型、l构型6.相对构型、绝对构型7.吡喃型糖、呋喃型糖8.低聚糖、多糖

9.molish反应10.还原糖、非还原糖11.乙酰解反应12.酶解反应

13.β-消解反应14.smith水解（过碘酸水解）15.苷化后加速度16.端的基碳17.前

手性碳18.bio-gelp19.苷化后加速度中的同五异十其余七解析：

1、2、3吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以c2、c3、c5、o四个

原子构成的平面为准，当c4在面上，c1在面下时，称为4c1，简称为c1式或n式;当c4

在面下，c1在面上时，称为1c4，简称为1c式或a式。

4、α、β则表示相对构型，当c1-oh和c5（六元氧环糖-吡喃糖）或c4（五元氧环

糖-呋喃糖）上的大替代基为同侧的为β型，为异侧的为α型。

5、d、l表示绝对构型，在haworth式中，看不对称碳原子c5（吡喃糖）或c4（呋喃

糖）上大取代基的方向，向上的为d，向下的为l。

6、相对构型：与涵盖在同一分子实体的任何其他手性中心有关的任何手性中心的构

型。

绝对构型：当一个构型式按规定表达一个立体异构体时,若确定的立体异构体的真正

构型与构型式所表达的构型相同时，则这种构型式所表示的构型称为绝对构型。

7、呋喃型糖：糖在构成半缩醛或半缩酮时，五元氧环的糖称作呋喃型糖。吡喃型糖：

糖在构成半缩醛或半缩酮时，六元氧环的糖称作吡喃型糖。8、低聚糖：由2-9个单糖通

过苷键融合而变成的直链或支链聚糖称作低聚糖。多糖：由十个以上单糖通过苷键连接而

变成的糖称作多糖。

9、molish反应：糖在浓h2so4（硫酸）或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物

与α-萘酚作用形成紫红色复合物，在糖液和浓h2so4的液面间形成紫环，因此又称紫环

反应。

10、还原成糖：具备游离醛基或酮基的糖。非还原成糖：不具备游离醛基或酮基的糖。

11、乙酰解反应：乙酰解所用的试剂是醋酐和酸，反应机制与酸催化水解相似，但进

攻的基团是ch3co+而不是质子，乙酰解反应可以确定糖与糖的连接位置。12、酶解反应：

酶催化水解具有反应条件温和，专属性高，根据所用酶的特点可确定苷键构型，根据获得

的次级苷、低聚糖可推测苷元与糖及糖与糖的连接关系，能够获得原苷元。

13、β-消解反应：在一个有机分子里解出两个原子或者基团的反应。根据两个解出

基团的相对边线分类，若在同一个碳原子上，称作1,1消解或者α-消解。如果

两个消除基团连在两个相邻碳原子上，称为1,2消