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Chapter25
Carbohydrates
25.1
ClassificationofCarbohydrates
ClassificationofCarbohydratesmonosaccharidedisaccharideoligosaccharidepolysaccharide
isnotcleavedtoasimplercarbohydrateon
hydrolysis glucose,forexample,isamonosaccharideMonosaccharide
iscleavedtotwomonosaccharidesonhydrolysisthesetwomonosaccharidesmaybethe
sameordifferentDisaccharideC12H22O11+H2Osucrose
(adisaccharide)
iscleavedtotwomonosaccharidesonhydrolysisthesetwomonosaccharidesmaybethe
sameordifferentDisaccharideC12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6sucrose
(adisaccharide)glucose
(amonosaccharide)fructose
(amonosaccharide)
oligosaccharide: givesthreeormoremonosaccharideunitson
hydrolysispolysaccharide: yieldsmorethan10monosaccharideunitsHigherSaccharides
No.ofcarbons Aldose Ketose 4 Aldotetrose Ketotetrose 5 Aldopentose Ketopentose 6 Aldohexose Ketopentose 7 Aldoheptose Ketoheptose 8 Aldooctose KetooctoseTable25.1SomeClassesofCarbohydrates
25.2
FischerProjectionsandD-LNotation
FischerProjections
FischerProjections
FischerProjectionsofEnantiomers
FischerProjectionsofEnantiomers
EnantiomersofGlyceraldehydeCHOCH2OHHOHDCHOCH2OHHHOL(+)-Glyceraldehyde(–)-Glyceraldehyde
25.3
TheAldotetroses
stereochemistryassignedonbasisofwhether
configurationofhighest-numberedstereogeniccenter
isanalogoustoDorL-glyceraldehydeAnAldotetroseCHOCH2OHHOHHOH1234
stereochemistryassignedonbasisofwhether
configurationofhighest-numberedstereogeniccenter
isanalogoustoDorL-glyceraldehydeAnAldotetroseCHOCH2OHHOHHOH1234D
AnAldotetroseCHOCH2OHHOHHOH1234D-Erythrose
TheFourAldotetrosesCHOCH2OHHOHHOHD-ErythroseL-ErythroseCHOCH2OHHOHHHOD-ErythroseandL-erythroseareenantiomers
TheFourAldotetrosesCHOCH2OHHOHHOHCHOCH2OHHHOHOHD-ErythroseD-ThreoseD-ErythroseandD-threosearediastereomers
CHOCH2OHHOHHHOTheFourAldotetrosesCHOCH2OHHHOHOHL-ErythroseD-ThreoseL-ErythroseandD-threosearediastereomers
The
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