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目录

TOC\o1-3\h\z\u第一章前言 1

1.1课题研究背景 1

1.1.1选题意义和目标 1

1.1.2对羟基苯甲醛介绍 1

1.1.3对羟基苯甲醛应用 2

1.1.3.1医药工业 2

1.1.3.2农药工业 2

1.1.3.3食品香料 2

1.1.3.4化妆品 3

1.2中国外研究现实状况分析 3

1.2.1羟基苯甲醛研究 3

1.2.2对羟基苯甲醛合成方法 5

1.2.2.1Reimer-Tiemann反应 5

1.2.2.2苯酚和三氯乙醛反应 5

1.2.2.3苯酚和甲醛反应 5

1.2.2.4Gatteymann反应 6

1.2.2.5Gatteymann-Koch法 6

1.2.2.6对氨基苯甲醛法 7

1.2.2.7对硝基甲苯法 7

1.2.2.8对甲酚氧化法 7

1.2.2.9氯化水解法 8

1.2.2.10微生物法 8

1.2.3对甲酚制对羟基苯甲醛催化剂研究进展 9

1.2.3.1均相催化剂 9

1.2.3.1非均相催化剂 9

1.2.4对羟基苯甲醛分离方法 11

1.2.4.1一次结晶法 11

1.2.4.2二次结晶法 12

1.2.4.3萃取法 12

1.3论文目标 12

1.4论文内容 12

第二章试验内容及分析方法 14

2.1试验仪器及药品 14

2.1.1试验仪器 14

2.1.2原料及试剂 14

2.2试验内容和方法 14

2.2.1试验原理 14

2.2.2反应影响原因 15

2.2.3试验步骤 15

2.2.4分离步骤 16

2.2.5气相色谱仪使用步骤 16

2.2.5气相色谱仪 16

第三章反应影响原因研究 18

3.1试验步骤 18

3.2氢氧化钠加入量影响 18

3.3甲醇加入量影响 20

3.4反应时间影响 22

3.5反应温度影响 24

3.6催化剂用量影响 26

3.7主副催化剂配比影响 28

第四章结论 31

致谢 33

参考文件 34

第一章前言

1.1课题研究背景

1.1.1选题意义和目标

羟基苯甲醛是关键化学试剂和精细化工原料，广泛用于农药、医药、香料、塑料、液晶等工业中。对羟基苯甲醛是一个十分关键精细化工中间体，在有机合成中有广泛应用。它发觉和合成已经有近百年历史，投入工业生产也经历了数十年。伴随社会和科学技术发展，多年来，对羟基苯甲醛已广泛应用于农药、香料、医药、液晶及电镀等行业，中国外市场对其要求逐年增加[1]。

羟基苯甲醛分为邻羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛，是一类十分关键精细化学品，广泛应用于医药、农药、香料、液晶和高分子材料助剂及电镀工业等领域。现在，世界上羟基苯甲醛关键生产厂商有美国DOW化学企业和罗纳-布朗克企业，世界总能力约为1.3~1.4万t/a，中国羟基苯甲醛关键生产厂家有上海宝山月浦化工厂、常州第二化工厂、锦州凌河化工厂等，中国总生产能力约有1000t左右，中国总需求量已达成4000t左右，市场价格约分别在4万元/t（对羟基苯甲醛）和25万元/t（间羟基苯甲醛）以上，经过把间甲酚和对甲酚氧化转化为间羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛，然后进行产品分离，不仅克服了甲酚异构体分离困难，又得到了高价值产品，省去了很多化工分离合成中间步骤，而且降低了环境污染。

1.1.2对羟基苯甲醛介绍

对羟基苯甲醛(p-Hydroxybenzaldehyde)，缩写为PHB，分子式C7H6O2，为白色或淡黄色针状结晶，含有芳香气味。熔点116.4-117℃，微溶于水，易溶于热水、甲醇、丙酮和乙醚等有机溶剂[2-3]，在空气中易升华，相对密度1.129。对羟基苯甲醛是一个关键有机化工中间体，它发觉和合成已经有近百年历史，投入工业化生产已历经数十年。伴随对羟基苯甲醛应用范围不停扩大，多年来中国外市场其需求量逐年上升，而对羟基苯甲醛生产能力远不能满足需求，估计中国外对羟基苯甲醛供给缺口将达成0t以上，所以研究合成对羟基苯甲醛方法有着很关键现实意义。

1.1.3对羟基苯甲醛应用

对羟基苯甲醛经过氧化等反应，能够制成众多下游产品包含对羟基苯甲酸、对甲氧基苯甲酸、对羟基桂皮酸、对羟基苯乙酸等，这些产品全部已广泛应用于各个行业，关键有以下多个方面：

1.1.3.1医药工业

现在中国医药合成每十二个月消耗