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第九章萜类和挥发油

第九章萜类和挥发油

目录

第一节萜类的含义

第二节萜类的结构类型与实例

第三节挥发油

第一节萜类的含义

一、定义

凡由异戊二烯衍生、且分子式符合(C5H8)n

通式的化合物及其衍生物均称为萜类化合

物。

异戊二烯

萜类化合物在自然界中分布广泛、数量巨大、种类繁多、

骨架结构千变万化、生物活性多种多样。

据统计,1970年已达10,000余种;1991年已达22,000余

种(包括合成品)。它们除以烯烃的形式存在外,还形成了众

多的各种含O、N、S等的衍生物。

萜类化合物是各类天然物质中最多的一类化合物,其中

多数具有较强的生物活性。

二、萜类的分类:

①按分子中所含异戊二烯单位的数目分类。

②根据萜类分子结构中是否含有碳环,可分为开链萜

和环状萜。

③根据含环的多少,可分为单环萜、双环萜、三环萜、

四环萜等。

④萜类多数是含氧衍生物,根据分子中的官能团可分

为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。

分类与分布

名称C原子数异戊二烯数来源或存在(例)

半萜51植物叶

单萜102挥发油

倍半萜153挥发油

二萜204树脂、苦味素、植物醇

二倍半萜255海绵、植物病菌、昆虫代谢物

三萜306皂苷、树脂、植物乳液

四萜408胡萝卜素类、色素类

33

多聚萜7.5×10~1.5×10~橡胶

3×1056×104

萜类化合物在自然界分布极为广泛,

仅睡莲目等水生植物中未见单萜和倍半萜

类成分报道,另外发现富含生物碱的植物

不含或少含萜类化合物。

近年来从海洋生物中发现了大量萜类

成分;许多植物成分,如挥发油、树脂、

胡萝卜素等均为萜类化合物。

三、萜类化合物的生物活性

•萜类化合物种类繁多,结构复杂,

性质各异,因而具有多方面的生物

活性,其中不少化合物是常见的一

些中药中的有效成分,具有较为重

要的生物活性。

萜的主要生物活性

1、循环系统:抗血小板聚集、扩张心脑血管、

降压、降脂等——芍药苷、银杏内酯

2、消化系统:保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡

等——齐墩果酸、甘草次酸

3、呼吸系统:平喘、祛痰、镇咳等——穿心

莲内酯、辣薄荷酮

4、神经系统:镇静、局麻、兴奋中枢等——

龙脑、高乌头碱

第二节萜的结构类型与实例

一、单萜类化合物

二、环烯醚萜类化合物

三、倍半萜类化合物

四、二萜类化合物

五、三萜类化合物

一、单萜

l由2个异戊二烯单位构成,含有10

个C原子的化合物类群。挥发油的主

要组分。分子量小,脂溶性。

l其含氧衍生物多具有较强的生物活

性和香气,是医药、化妆品和食品

工业的重要原料。

w分布

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