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有机化合物重要理化性质

有机化合物重要理化性质

一、有机化合物的沸点

有机化合物沸点的高低,主要取决于分子间引力的大小,分子间

引力越大,沸点就越高,反之则越小。而分子间引力的大小受分子的

偶极矩、极化度、氢键等因素的影响。具体可以归纳出4条规律:

1、在同系物中,随着分子相对质量增加,沸点升高;直链异构

体的沸点高于支链异构体;支链愈多,沸点愈低。

2、含有极性基团的化合物偶极矩增大,其沸点比母体烃类化合

物沸点高。同分异构体的沸点一般是:伯异构体>仲异构体>叔异构

体。

3、当分子中入能形成缔合氢键时,则沸点显著升高,且形成的

氢键越多,沸点越高。

4、在顺反异构体中,一般顺式异构体的沸点高于反式。

二、有机化合物的熔点

有机化合物熔点的高低取决于晶格引力的大小,晶格引力愈大,

熔点愈高,反之则越小。而晶格引力的大小,主要主要取决于分子间

1

作用力性质、分子结构形状以及晶格的类型,其中以离子间的电性吸

引力最大,偶极分子间的吸引力与分子间的缔合次之,非极性分子间

的色散力最小。因此,化合物的熔点与其结构可以归纳出以下5条规

律:

1、以离子为晶格单位的无机盐、有机盐或能形成内盐的氨基酸

等都有很高的熔点。

2、在分子中引入极性基团,偶极矩增大,熔点、沸点都升高,

故极性化合物比相对分子质量接近的非极性化合物的熔点高。

3、在分子中引入极性基团,偶极矩增大,熔点、沸点都升高,

故极性化合物比相对分子质量接近的非极性化合物的熔点高;但是当

羟基上引入烃基时,则熔点降低。

4、能形成分子间氢键的比形成分子内氢键的熔点高。

5、同系物中,熔点随分子相对质量的增大而升高,且分子结构

愈对称,排列愈整齐,熔点升高。CH3CH2CH2CH3;CH3CH2CH

2CH2CH3;CH3CHCH2CH3;CH3CCH3;

CH3CH3

CH3<<<CH3CH2CH2CH3;CH3CH2CH2CH

2Cl;CH3CH2CH2CH2NO2;沸点:-0.5℃78.4℃153℃CH

3CH2CH2CH2OH;CH3CHCH2CH3;CCH3CH3CH3;沸点:

11.7℃99.5℃82.5℃

CH3CH2CH3;CH3CH2CH2OH;CH2CH2CH2;CH

2CHCH2;沸点:-45℃97℃216℃290℃HHCl

2

ClCH3CH3HH3CCHHClCC沸点:60.1℃48℃37℃

29℃

三、有机化合物的溶解度

有机化合物的溶解度与分子的结构及所含的官能团密切相关,可

用“相似相溶”的经验规律判断。

1、一般离子型的有机化合物如有机酸盐、胺的盐类等易溶于水。

2、能与水形成氢键极性化合物易溶于水,如:醇、醛、酮、胺

等化合物,其中直链烃基<4个碳原子,支链烃基<5个碳原子的一

般都溶于水,但是随碳原子数的增加,这些化合物在水中的溶解度将

逐渐减小。

3、能形成分子内氢键的化合物在水中的溶解度将减小。

4、一般碱性化合物可溶于酸,如有机胺可溶于盐酸,一般酸性

有机化合物可溶于碱,如:羧酸、酚、磺酸等可溶于NaOH中。

四、羧酸的酸性

任何使羧酸根负离子趋向于更稳定的因素都使酸性增强,任何使

羧酸根负离子趋向于不稳定的因素都使酸性减弱,故连有-I效应的

原子或基团,使酸性增强,连有+I效应的原子或基团,使酸性减弱。

五、酚的酸性

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