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有机化合物重要理化性质
有机化合物重要理化性质
一、有机化合物的沸点
有机化合物沸点的高低,主要取决于分子间引力的大小,分子间
引力越大,沸点就越高,反之则越小。而分子间引力的大小受分子的
偶极矩、极化度、氢键等因素的影响。具体可以归纳出4条规律:
1、在同系物中,随着分子相对质量增加,沸点升高;直链异构
体的沸点高于支链异构体;支链愈多,沸点愈低。
2、含有极性基团的化合物偶极矩增大,其沸点比母体烃类化合
物沸点高。同分异构体的沸点一般是:伯异构体>仲异构体>叔异构
体。
3、当分子中入能形成缔合氢键时,则沸点显著升高,且形成的
氢键越多,沸点越高。
4、在顺反异构体中,一般顺式异构体的沸点高于反式。
二、有机化合物的熔点
有机化合物熔点的高低取决于晶格引力的大小,晶格引力愈大,
熔点愈高,反之则越小。而晶格引力的大小,主要主要取决于分子间
1
作用力性质、分子结构形状以及晶格的类型,其中以离子间的电性吸
引力最大,偶极分子间的吸引力与分子间的缔合次之,非极性分子间
的色散力最小。因此,化合物的熔点与其结构可以归纳出以下5条规
律:
1、以离子为晶格单位的无机盐、有机盐或能形成内盐的氨基酸
等都有很高的熔点。
2、在分子中引入极性基团,偶极矩增大,熔点、沸点都升高,
故极性化合物比相对分子质量接近的非极性化合物的熔点高。
3、在分子中引入极性基团,偶极矩增大,熔点、沸点都升高,
故极性化合物比相对分子质量接近的非极性化合物的熔点高;但是当
羟基上引入烃基时,则熔点降低。
4、能形成分子间氢键的比形成分子内氢键的熔点高。
5、同系物中,熔点随分子相对质量的增大而升高,且分子结构
愈对称,排列愈整齐,熔点升高。CH3CH2CH2CH3;CH3CH2CH
2CH2CH3;CH3CHCH2CH3;CH3CCH3;
CH3CH3
CH3<<<CH3CH2CH2CH3;CH3CH2CH2CH
2Cl;CH3CH2CH2CH2NO2;沸点:-0.5℃78.4℃153℃CH
3CH2CH2CH2OH;CH3CHCH2CH3;CCH3CH3CH3;沸点:
11.7℃99.5℃82.5℃
CH3CH2CH3;CH3CH2CH2OH;CH2CH2CH2;CH
2CHCH2;沸点:-45℃97℃216℃290℃HHCl
2
ClCH3CH3HH3CCHHClCC沸点:60.1℃48℃37℃
29℃
三、有机化合物的溶解度
有机化合物的溶解度与分子的结构及所含的官能团密切相关,可
用“相似相溶”的经验规律判断。
1、一般离子型的有机化合物如有机酸盐、胺的盐类等易溶于水。
2、能与水形成氢键极性化合物易溶于水,如:醇、醛、酮、胺
等化合物,其中直链烃基<4个碳原子,支链烃基<5个碳原子的一
般都溶于水,但是随碳原子数的增加,这些化合物在水中的溶解度将
逐渐减小。
3、能形成分子内氢键的化合物在水中的溶解度将减小。
4、一般碱性化合物可溶于酸,如有机胺可溶于盐酸,一般酸性
有机化合物可溶于碱,如:羧酸、酚、磺酸等可溶于NaOH中。
四、羧酸的酸性
任何使羧酸根负离子趋向于更稳定的因素都使酸性增强,任何使
羧酸根负离子趋向于不稳定的因素都使酸性减弱,故连有-I效应的
原子或基团,使酸性增强,连有+I效应的原子或基团,使酸性减弱。
五、酚的酸性
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