有机化学第三章.pdfVIP

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第三章芳香烃

思考与练习

3-1苯具有高度不饱和性,却不易发生加成或氧化反应,这是为什么?

苯环上6个碳原子以6个等同的碳碳σ键和一个闭合的共轭大π键,形成了一个环状的共

轭体系,使体系能量较低,苯环具有特殊的稳定性,不易发生加成和氧化反应。

3-2苯的分子结构有什么特点?

苯分子中6个碳原子与6个氢原子均在同一平面上,6个碳原子以σ键构成了一个平面正

六边形。每个碳原子还有一个未参与杂化的p轨道,其对称轴垂直于此平面,与相邻的两个碳

原子上的p轨道分别从侧面平行重叠,形成一个闭合的共轭大π键体系。这种结构使苯分子

具有对称性和稳定性。

3-3单环芳烃分为几类,各举一例。

单环芳烃分三类:苯;烷基苯:甲苯;不饱和烃基苯:苯乙烯。

3-4写出分子式为CH的芳烃所有异构体并命名。

912

CH

其异构体为:3

CH

CH3

CHCHCH3

223CH

25CHCH

2525

正丙苯邻乙基甲苯间乙基甲苯对乙基甲苯

CHCH

33

CH

3

CHCHCH

33CH

CHCH3HCCH3

33CH3

3

异丙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯

3-5命名下列化合物。

⑴1,4-二乙基苯(对二乙苯)⑵间异丙基苯乙烯(3-异丙基苯乙烯)

⑶4-甲基-2-苯基己烷⑷3-乙基-5-羟基苯甲酸

3-6乙苯与单质溴的反应,在光照下和三溴化铁催化下的反应产物有何不同?

乙苯与单质溴的反应,在光照下和三溴化铁催化下的反应产物是不同的,一个是自由基取

代反应,一个是亲电取代反应:

Br

CHCH光CHCH

23+Br3+HBr

2

CHCH

23CHCHCHCH

2323

FeBr

+Br3Br

2

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