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第三章芳香烃
思考与练习
3-1苯具有高度不饱和性,却不易发生加成或氧化反应,这是为什么?
苯环上6个碳原子以6个等同的碳碳σ键和一个闭合的共轭大π键,形成了一个环状的共
轭体系,使体系能量较低,苯环具有特殊的稳定性,不易发生加成和氧化反应。
3-2苯的分子结构有什么特点?
苯分子中6个碳原子与6个氢原子均在同一平面上,6个碳原子以σ键构成了一个平面正
六边形。每个碳原子还有一个未参与杂化的p轨道,其对称轴垂直于此平面,与相邻的两个碳
原子上的p轨道分别从侧面平行重叠,形成一个闭合的共轭大π键体系。这种结构使苯分子
具有对称性和稳定性。
3-3单环芳烃分为几类,各举一例。
单环芳烃分三类:苯;烷基苯:甲苯;不饱和烃基苯:苯乙烯。
3-4写出分子式为CH的芳烃所有异构体并命名。
912
CH
其异构体为:3
CH
CH3
CHCHCH3
223CH
25CHCH
2525
正丙苯邻乙基甲苯间乙基甲苯对乙基甲苯
CHCH
33
CH
3
CHCHCH
33CH
CHCH3HCCH3
33CH3
3
异丙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯
3-5命名下列化合物。
⑴1,4-二乙基苯(对二乙苯)⑵间异丙基苯乙烯(3-异丙基苯乙烯)
⑶4-甲基-2-苯基己烷⑷3-乙基-5-羟基苯甲酸
3-6乙苯与单质溴的反应,在光照下和三溴化铁催化下的反应产物有何不同?
乙苯与单质溴的反应,在光照下和三溴化铁催化下的反应产物是不同的,一个是自由基取
代反应,一个是亲电取代反应:
Br
CHCH光CHCH
23+Br3+HBr
2
CHCH
23CHCHCHCH
2323
FeBr
+Br3Br
2
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