药物化学27分析和总结.docx

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课程名称 药物化学 专业班级 15三年药学、13五年药学

授课教师

朱亚男 授课序次

授课类型 理论 授课学时 4

授课题目

（章节） 第十一章 维生素

教学目的与要求

教学重点与难点

掌握维生素A、维生素E、维生素B1、维生素C的化学结构、理化性质及临床用途。

熟悉维生素D、维生素K、维生素B2、维生素B6的结构特点、理化性质及临床用途。

重点及难点：典型药物的化学结构及结构特点。

教学方法 讲授

与手段

使用教材 葛淑兰惠春：药物化学，人民卫生出版社及参考书

教 案 续 页

教 学 内 容

复习

第十一章 维生素第一节 脂溶性维生素

一、维生素A类1.历史：

1913年Mccllum等学者发现维生素A广泛存在于脂溶性食物中，它能显著改善动物的生长。

1931年Karrer从鱼肝油中分离提纯得到了维生素A1，又名视黄醇，并确定了它的化学结构。

后来又从淡水鱼的肝脏中分离出了另一种维生素，命名为维生素A2。

来源：

动物的肝、奶、肉类及蛋黄中含有丰富的维生素A,植物中含有维生素A原。

分类：

维生素A1（为通常所指的维生素）

维生素A2 （活性为维生素A1的30%~40%）药典收载的维生素A为维生素A1的醋酸酯

维生素A醋酸酯

淡黄色油溶液或结晶与油的混合物，极易溶于氯仿，不溶于水。

酯类化合物，水解后生成维生素A。

鉴别反应：

氯仿溶液+三氯化锑→蓝色→紫红色。

辅助手段时间分配

5分钟

80分钟

为提高稳定性，常制成油溶性制剂。二、维生素D

起源

1800年人们知道儿童佝偻病与日光照射相关

1922年Mccllum发现鱼肝油中存在，并命名为维生素D

1930年Askewd发现维生素D21932年Windaus发现维生素D31943年确定化学结构

来源

主要存在于鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁中。

人体皮肤内含有维生素D3的前体（7-脱氢胆甾醇），其经紫外线照射后可转化为维生素D3。

植物和酵母中含有维生素D2的前体，经紫外线照射可转变为维生素D2。

目前可人工合成。3.分类

甾醇的开环衍生物，有维生素D2,D3,D4,D5,其中最重要的是D2和D3。维生素D2

无色或白色，熔点115～118℃，不溶于水

多个不饱和双键：

遇光或空气，易被氧化而变质；遇酸或氧化剂，均能发生氧化而变质3.鉴别反应

甾类化合物的通性：醋酐+硫酸→黄色→红色→紫色→绿色维生素D3

无色或白色，不溶于水，熔点84～88℃

侧链上无双键，稳定性高于维生素D2

空气中或遇光等均易变质

鉴别反应

甾类化合物的通性：醋酐+硫酸→黄色→红色→紫色、蓝绿色→绿色三、维生素E

1.起源

1922年Evans和Bishop发现了一类有抗不育作用的脂溶性物质，将其命名为维生素E，苯环上有酚羟基，故又称生育酚。

主要存在于植物中。

1936年成功分离出维生素E。属于苯并二氢吡喃的衍生物。1938年人工合成获得成功。

天然为右旋体，人工合成为消旋体。2.结构与分类

基本结构

生育酚：（饱和侧链）

生育三烯酚：（侧链三个双键）

根据苯并二氢呋喃环上的甲基数目不同：分为α、β、γ、δ-生育酚等维生素E醋酸酯

微黄色或黄绿色透明的粘稠液体，遇光色渐变深

α-生育酚酯类化合物，比α-生育酚稳定

在KOH条件下，可发生水解生成游离α-生育酚，再与三氯化铁作用，生成生育醌和二价铁离子，后者与2，2′-联吡啶作用生成血红色的配合物

无水乙醇溶液+硝酸→生育红（橙红色）

具有较强还原性，可作为油溶性的抗氧剂四、维生素K

是一类具有凝血作用、结构类似的维生素的总称。

分类 目前共有7种，K1~K7。Kl~K4都属于2-甲基-1，4-萘醌类衍生

物；K5~K7则都属于萘胺类衍生物。

来源 Kl、K2广泛存在于绿色植物中，维生素K3、K4为人工合成，维生素K3活性最强。

维生素K3

白色,易溶于水,有吸湿性,水溶液对石蕊试纸呈中性。

水溶液遇光和热，部分可发生异构化，产物为2-甲基-1,4-萘氢醌-3-磺酸钠和2-甲基-1,4-萘氢醌，活性降低。

水溶液与甲萘醌和亚硫酸氢钠间存在动态平衡,遇空气中的氧气或遇碱氢氧化钠或遇稀盐酸，析出黄色甲萘醌沉淀。

第二节 水溶性维生素维生素B族的B1、B2、B6、B12

烟酸、烟酰胺生物素

叶酸

维生素C一、维生素B1维生素B1

来源：

米糠、麦麸、酵母等，也可以由人工合成理化性质

1.白色，易溶于水，熔点为248~250℃

易被氧化（空气或铁氰化钾碱性溶液）

水溶液遇酸较稳定

遇碳酸氢钠或亚硫酸氢钠均可发生分解

水溶液→遇碱→噻唑环被破坏→硫醇型化合物→失效鉴别反应

水溶液→遇碱→噻唑环被破坏→硫醇型化合物→加入铁氰化钾试液

80分钟

→生成硫色素→正丁醇→